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CAS 67817-30-5

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1,3,4,6-Tetra-O-acetil-2-azido-2-desossi-alfa-D-galattopiranosio

Descrizione:
1,3,4,6-Tetra-O-acetil-2-azido-2-desossi-alfa-D-galattopiranosio è un derivato di zucchero modificato, specificamente uno zucchero azido, che è un carboidrato che è stato chimicamente alterato per includere un gruppo azido (-N3) nella posizione C-2. Questo composto presenta quattro gruppi acetilici (-OCOCH3) attaccati ai gruppi idrossilici nelle posizioni 1, 3, 4 e 6, il che ne migliora la stabilità e la solubilità nei solventi organici. La presenza del gruppo azido lo rende un intermedio prezioso nella sintesi organica, in particolare nelle reazioni di glicosilazione e chimica click, dove può essere utilizzato per introdurre gruppi funzionali o linker nella sintesi di molecole complesse. La configurazione alfa nel carbonio anomerico indica l'orientamento del gruppo idrossilico rispetto alla struttura ad anello, il che è cruciale per la sua reattività e interazioni biologiche. Questo composto è tipicamente utilizzato nella ricerca e nello sviluppo, in particolare nei campi della chimica medicinale e della biochimica, a causa delle sue potenziali applicazioni nel design di farmaci e nella chimica dei carboidrati.
Formula:C14H19N3O9
InChI:InChI=1/C14H19N3O9/c1-6(18)22-5-10-12(23-7(2)19)13(24-8(3)20)11(16-17-15)14(26-10)25-9(4)21/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14+/m1/s1
InChI key:QKGHBQJLEHAMKJ-RGDJUOJXSA-N
SMILES:CC(=O)OC[C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC(=O)C)N=[N+]=[N-])OC(=O)C)OC(=O)C
Sinonimi:
  • Tetraacetylazidodeoxygalactopyranose
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