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CAS 71449-08-6

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Z-D-Asp(OtBu)-OH

Descrizione:
Z-D-Asp(OtBu)-OH, noto anche come estere tert-butilico dell'acido Z-D-aspartico, è un derivato dell'acido aspartico caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo benzyloxycarbonile (Z) e di un estere tert-butilico nella posizione dell'acido carbossilico. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi e in altre applicazioni di chimica organica grazie alla sua capacità di proteggere il gruppo amminico consentendo al contempo reazioni selettive nel gruppo carbossilico. L'estere tert-butilico fornisce stabilità e solubilità in solventi organici, rendendolo vantaggioso per vari percorsi sintetici. Z-D-Asp(OtBu)-OH è generalmente stabile in condizioni di laboratorio standard, ma può essere sensibile ad acidi o basi forti, che possono idrolizzare il gruppo estere. La sua struttura molecolare include regioni idrofili e idrofobiche, influenzando la sua solubilità e reattività. Come molti derivati degli aminoacidi, può partecipare a reazioni di accoppiamento per formare peptidi, rendendolo un intermediario prezioso nella sintesi di composti biologicamente attivi.
Formula:C16H23NO7
InChI:InChI=1/C16H21NO6.H2O/c1-16(2,3)23-13(18)9-12(14(19)20)17-15(21)22-10-11-7-5-4-6-8-11;/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,17,21)(H,19,20);1H2/t12-;/m1./s1
InChI key:HLSLRFBLVZUVIE-GFCCVEGCSA-N
SMILES:CC(C)(C)OC(=O)C[C@H](C(=O)O)N=C(O)OCc1ccccc1.O
Sinonimi:
  • (2R)-2-benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxy-4-oxo-butanoic acid hydrate
  • Cbz-D-aspartic acid 4-tert-butyl ester
  • Z-D-Asp(Otbu)-Oh H2O
  • Z-D-Asp(OtBu)-OH・H2O
  • Z-Asp(OtBu)-OH.DCHA
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