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CAS 71989-28-1

:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-L-metionina

Descrizione:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-L-metionina, comunemente noto come Fmoc-L-metionina, è un derivato dell'aminoacido metionina, modificato con un gruppo protettivo fluorenilmetossicarbonilico (Fmoc). Questo composto è utilizzato principalmente nella sintesi di peptidi, in particolare nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS), dove il gruppo Fmoc funge da moiety protettivo per il gruppo amminico dell'aminoacido. Il gruppo Fmoc è stabile in condizioni basiche, ma può essere facilmente rimosso in condizioni leggermente acide, consentendo una deprotezione selettiva durante l'assemblaggio dei peptidi. La Fmoc-L-metionina è caratterizzata dalla sua stabilità relativamente alta, solubilità in solventi organici e compatibilità con vari reagenti di accoppiamento utilizzati nella sintesi di peptidi. Inoltre, la metionina è un aminoacido essenziale, che svolge un ruolo cruciale nella sintesi proteica e in vari processi metabolici. La presenza del gruppo fluorenile migliora le proprietà fotofisiche del composto, rendendolo utile in applicazioni che coinvolgono fluorescenza. In generale, la Fmoc-L-metionina è un blocco di costruzione prezioso nel campo della biochimica e della ricerca farmaceutica.
Formula:C20H21NO4S
InChI:InChI=1S/C20H21NO4S/c1-26-11-10-18(19(22)23)21-20(24)25-12-17-15-8-4-2-6-13(15)14-7-3-5-9-16(14)17/h2-9,17-18H,10-12H2,1H3,(H,21,24)(H,22,23)/t18-/m0/s1
InChI key:InChIKey=BUBGAUHBELNDEW-SFHVURJKSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CCSC)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Sinonimi:
  • (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutanoic acid
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
  • (2S)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
  • (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoate
  • (S)-2-[[[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
  • (S)-N-Fmoc-methionine
  • 224: PN: US20070042401 PAGE: 30 claimed protein
  • 915: PN: WO2006135786 PAGE: 59 claimed protein
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Fmoc-Methionine
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Methionine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
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