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CAS 7689-03-4

:

Camptotecina

Descrizione:
Camptotecina è un alcaloide che si verifica naturalmente ed è derivato dalla corteccia dell'albero cinese Camptotheca acuminata. È classificato come un inibitore della topoisomerasi I, il che significa che interferisce con l'enzima responsabile della replicazione e trascrizione del DNA, portando infine alla morte cellulare, in particolare nelle cellule tumorali che si dividono rapidamente. Camptotecina presenta una struttura complessa caratterizzata da un sistema ad anello pentaciclico, che è cruciale per la sua attività biologica. Il composto è noto per le sue potenti proprietà antitumorali ed è stato alla base dello sviluppo di diversi derivati semisintetici, come l'irinotecano e il topotecano, utilizzati nella terapia del cancro. Camptotecina è relativamente insolubile in acqua ma solubile in solventi organici, il che può presentare sfide per la sua formulazione e somministrazione in contesti clinici. La sua farmacocinetica e il profilo di tossicità sono considerazioni importanti nella sua applicazione terapeutica, poiché può causare effetti collaterali come mielosoppressione e disturbi gastrointestinali. In generale, Camptotecina rimane un composto significativo nella ricerca e nel trattamento del cancro.
Formula:C20H16N2O4
InChI:InChI=1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1
InChI key:InChIKey=VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N
SMILES:C(C)[C@]1(O)C2=C(C(=O)N3C(=C2)C=4C(C3)=CC=5C(N4)=CC=CC5)COC1=O
Sinonimi:
  • (+)-Camptothecin
  • (4S)-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
  • (S)-Camptothecin
  • 1H-Pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-, (4S)-
  • 1H-Pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-, (S)-
  • 1H-Pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-, (4S)-
  • 1H-Pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-, (S)-
  • 20(S)-Camptothecin
  • 20(S)-Camptothecine
  • 4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano-[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
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