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CAS 796-66-7

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5-Fluorouridina 5′-monofosfato

Descrizione:
5-Fluorouridina 5′-monofosfato (5-FUMP) è un analogo nucleotidico dell'uridina, caratterizzato dalla presenza di un atomo di fluoro nella posizione 5 della base uracile. Questa modifica conferisce proprietà uniche alla molecola, rendendola di interesse in varie applicazioni biochimiche e farmaceutiche. Come monofosfato, è composto da uno zucchero ribosio, un gruppo fosfato e una base di uracile fluorurata. Il 5-FUMP gioca un ruolo nel metabolismo degli acidi nucleici e può interferire con la sintesi dell'RNA, il che è particolarmente rilevante nel contesto delle terapie antivirali e anticancro. Il suo meccanismo d'azione spesso implica l'incorporazione nell'RNA, portando all'interruzione della normale funzione dell'RNA. Il composto è solubile in acqua e mostra stabilità in condizioni fisiologiche, anche se può essere sensibile all'idrolisi in determinate circostanze. A causa della sua somiglianza strutturale con i nucleotidi naturali, il 5-FUMP può essere utilizzato nella ricerca per studiare i processi dell'RNA e come potenziale agente terapeutico nel trattamento di malattie associate a virus dell'RNA o malignità.
Formula:C9H12FN2O9P
InChI:InChI=1S/C9H12FN2O9P/c10-3-1-12(9(16)11-7(3)15)8-6(14)5(13)4(21-8)2-20-22(17,18)19/h1,4-6,8,13-14H,2H2,(H,11,15,16)(H2,17,18,19)/t4-,5-,6-,8-/m1/s1
InChI key:InChIKey=RNBMPPYRHNWTMA-UAKXSSHOSA-N
SMILES:O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C(F)=C2
Sinonimi:
  • 5-Fluorouridine 5′-phosphate
  • 5′-Uridylic acid, 5-fluoro-
  • Uridine, 5-fluoro-, 5′-(dihydrogen phosphate)
  • Uridine, 5-fluoro-, 5′-phosphate
  • 5-Fluoro-5′-uridylic acid
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