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CAS 83792-48-7

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fmoc-O-benzil-L-serina

Descrizione:
fmoc-O-benzil-L-serina è un derivato dell'aminoacido serina, caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo fluorenilmetilossicarbonilico (Fmoc) e di un gruppo benzilico attaccato alla catena laterale idrossilica della serina. Questo composto è comunemente utilizzato nella sintesi di peptidi, in particolare nella sintesi di peptidi in fase solida, grazie alla stabilità del gruppo Fmoc in condizioni basiche e alla sua facilità di rimozione in condizioni acide leggere. Il gruppo benzilico migliora il carattere idrofobico della molecola, il che può influenzare la solubilità e la reattività durante la sintesi. fmoc-O-benzil-L-serina è tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come dimetilformammide (DMF) e dimetilsolfossido (DMSO), ma meno solubile in acqua. La sua struttura consente la protezione selettiva del gruppo idrossilico della serina mantenendo il gruppo amminico libero per reazioni di accoppiamento. In generale, questo composto è prezioso nel campo della chimica dei peptidi per la sintesi di peptidi e proteine complesse.
Formula:C25H23NO5
InChI:InChI=1/C25H23NO5/c27-24(28)23(16-30-14-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)31-15-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m0/s1
InChI key:DYBDGLCDMLNEMJ-QHCPKHFHSA-N
SMILES:c1ccc(cc1)COC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinonimi:
  • Fmoc-Ser(Bzl)-OH
  • O-benzyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine
  • N-Fmoc-O-benzyl-L-serine
  • Fmoc-N-Me-L-Val
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