CAS 838-07-3

5-Metil-2'-deossicitidina

Descrizione:

5-Metil-2'-deossicitidina, comunemente noto come 5-mdC, è un nucleoside modificato che svolge un ruolo cruciale nella regolazione epigenetica dell'espressione genica. È un derivato della desossicitidina, in cui un gruppo metile è aggiunto alla posizione carbonica 5 dell'anello pirimidinico. Questa modifica è significativa nei processi di metilazione del DNA, influenzando funzioni cellulari come la differenziazione, lo sviluppo e la stabilità genoma. La presenza di 5-metilcitosina, la forma metilata della citosina, è un marchio distintivo del DNA dei mammiferi ed è coinvolta nel silenziamento dell'espressione genica e nel mantenimento della eterocromatina. 5-Metil-2'-deossicitidina è spesso studiato nel contesto della ricerca sul cancro, poiché schemi di metilazione anomali possono portare alla tumorigenesi. In termini di proprietà fisiche, è tipicamente una polvere cristallina bianca o bianco sporco, solubile in acqua e solventi organici. La sua struttura chimica gli consente di partecipare a varie reazioni biochimiche, rendendolo un componente vitale nella biologia molecolare e nella ricerca genetica.

Formula:C₁₀H₁₅N₃O₄

InChI:InChI=1S/C10H15N3O4/c1-5-3-13(10(16)12-9(5)11)8-2-6(15)7(4-14)17-8/h3,6-8,14-15H,2,4H2,1H3,(H2,11,12,16)/t6-,7+,8+/m0/s1

InChI key:InChIKey=LUCHPKXVUGJYGU-XLPZGREQSA-N

SMILES:O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)C2)C=C(C)C(N)=N1

Sinonimi:

2-Deoxy-5-Methylcytidine
4-amino-1-(2-deoxy-beta-L-erythro-pentofuranosyl)-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
4-amino-1-[(3xi)-2-deoxy-beta-D-glycero-pentofuranosyl]-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
5-Methyldeoxycytidine
Cytidine, 2′-deoxy-5-methyl-
5-Methyl-2′-deoxycytidine