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CAS 84000-07-7

:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-N-metil-L-alanina

Descrizione:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-N-metil-L-alanina, comunemente noto come Fmoc-N-metil-L-alanina, è un derivato dell'aminoacido L-alanina, modificato con un gruppo protettivo fluorenilmetossicarbonilico (Fmoc). Questo composto è caratterizzato dal suo utilizzo nella sintesi di peptidi, in particolare nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS), dove il gruppo Fmoc funge da gruppo protettivo temporaneo per il gruppo amminico dell'aminoacido. Il gruppo Fmoc è noto per la sua stabilità in condizioni basiche e può essere rimosso in condizioni acide lievi, consentendo l'aggiunta sequenziale di aminoacidi nelle catene peptidiche. La presenza del gruppo metile sull'atomo di azoto della catena laterale dell'alanina migliora le proprietà steriche della molecola, influenzando la sua reattività e solubilità. Inoltre, il gruppo fluorenile contribuisce alle caratteristiche idrofobiche del composto, il che può influenzare le proprietà complessive dei peptidi sintetizzati da esso. In generale, Fmoc-N-metil-L-alanina è un blocco costruttivo prezioso nel campo della chimica dei peptidi.
Formula:C19H19NO4
InChI:InChI=1S/C19H19NO4/c1-12(18(21)22)20(2)19(23)24-11-17-15-9-5-3-7-13(15)14-8-4-6-10-16(14)17/h3-10,12,17H,11H2,1-2H3,(H,21,22)/t12-/m0/s1
InChI key:InChIKey=JOFHWKQIQLPZTC-LBPRGKRZSA-N
SMILES:C(OC(N([C@H](C(O)=O)C)C)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Sinonimi:
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl](methyl)amino)propanoic acid
  • (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)propanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-
  • Fmoc-N-Me-Ala-OH
  • N-Fmoc-N-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-L-alanine
  • N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-alpha-Methyl-L-alanine
  • L-Alanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-
  • N-Fmoc-N-methyl-L-alanine
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