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CAS 84472-85-5

:

3'-azido-2',3'-didesossiuridina

Descrizione:
3'-azido-2',3'-didesossiuridina (comunemente noto come AZT o zidovudina) è un analogo nucleosidico utilizzato principalmente come farmaco antiretrovirale per il trattamento dell'HIV/AIDS. È caratterizzato dalla presenza di un gruppo azido nella posizione 3' e manca del gruppo idrossile nelle posizioni 2' e 3' della parte zuccherina, che è cruciale per il suo meccanismo d'azione. Questa modifica strutturale consente all'AZT di inibire la trascrittasi inversa, un enzima critica per la replicazione virale, impedendo così la sintesi di DNA virale a partire dall'RNA. L'AZT viene tipicamente somministrato nella sua forma fosfato, che viene attivata all'interno del corpo per esercitare i suoi effetti terapeutici. Il composto è solubile in acqua e presenta una stabilità moderata in condizioni fisiologiche. La sua farmacocinetica comporta un rapido assorbimento e distribuzione, con il metabolismo che avviene principalmente nel fegato. Sebbene sia efficace, l'AZT può avere effetti collaterali, tra cui soppressione del midollo osseo e disturbi gastrointestinali, richiedendo un attento monitoraggio durante il trattamento. In generale, 3'-azido-2',3'-didesossiuridina rappresenta un significativo progresso nella terapia antivirale.
Formula:C9H11N5O4
InChI:InChI=1/C9H11N5O4/c10-13-12-5-3-8(18-6(5)4-15)14-2-1-7(16)11-9(14)17/h1-2,5-6,8,15H,3-4H2,(H,11,16,17)/t5-,6+,8+/m0/s1
InChI key:ZSNNBSPEFVIUDS-SHYZEUOFSA-N
SMILES:C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=CC(=O)NC2=O)CO)N=[N+]=[N-]
Sinonimi:
  • 1-(2,3-dideoxy-3-triaza-1,2-dien-2-ium-1-ylpentofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • NSC 380882
  • 3'-Azido-2',3'-dideoxy-1-beta-D-erythro-pentofuranosyluracil
  • 3'-N3-ddU
  • Navuridine
  • 3'-AZIDO-2',3'-DIDEOXYURIDINE
  • 3’-Azido-2’,3’-dideoxyuridine, 3’-Azido-ddU, AZDU, AzddU, CS-87
  • AzddU
  • 3’-Azido-2’,3’-dideoxy uridine v 3’-Azido-ddU, AZDU, AzddU, CS-87, HIV drug
  • CS-87
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