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CAS 848784-87-2

:

Acido betulinico 3beta-O-alfa-L-ramnopiranosil-(1->2)-[beta-D-glucopiranosil-(1->4)]-alfa-L-arabinopiranoside

Descrizione:
L'acido betulinico 3β-O-α-L-rhamnopyranosil-(1→2)-[β-D-glucopiranosil-(1→4)]-α-L-arabinopiranoside è un derivato glicosilato complesso dell'acido betulinico, un triterpene pentaciclico di origine naturale. Questo composto presenta una gamma di attività biologiche, comprese proprietà anti-infiammatorie, antivirali e anticancro, rendendolo di interesse nella ricerca farmaceutica. La sua struttura presenta più moieties di zucchero, che possono migliorare la solubilità e la biodisponibilità rispetto alla sua controparte aglicone. La presenza di rhamnosio, glucosio e arabinosio nei suoi legami glicosidici contribuisce al suo profilo farmacologico unico. L'acido betulinico stesso è noto per la sua capacità di indurre apoptosi nelle cellule tumorali e inibire la replicazione di alcuni virus, come l'HIV. Il particolare schema di glicosilazione può anche influenzare la sua interazione con obiettivi biologici e l'assorbimento cellulare. In generale, questo composto rappresenta un'area promettente di studio per lo sviluppo di nuovi agenti terapeutici derivati da prodotti naturali.
Formula:C47H76O16
InChI:InChI=1S/C47H76O16/c1-21(2)23-11-16-47(42(56)57)18-17-45(7)24(30(23)47)9-10-28-44(6)14-13-29(43(4,5)27(44)12-15-46(28,45)8)62-41-38(63-39-36(54)34(52)31(49)22(3)59-39)33(51)26(20-58-41)61-40-37(55)35(53)32(50)25(19-48)60-40/h22-41,48-55H,1,9-20H2,2-8H3,(H,56,57)/t22-,23-,24+,25+,26-,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,34+,35-,36+,37+,38+,39-,40-,41-,44-,45+,46+,47-/m0/s1
InChI key:WOOPUJXMROOOPP-KSYIBZFCSA-N
SMILES:C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@H](CO[C@H]2O[C@H]3CC[C@@]4([C@H]5CC[C@@H]6[C@H]7[C@@H](CC[C@@]7(CC[C@]6([C@@]5(CC[C@H]4C3(C)C)C)C)C(=O)O)C(=C)C)C)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O)O)O)O)O
Sinonimi:
  • Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-[(O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-, (3β)-
  • Betulinic Acid 3Beta-O-Alpha-L-Rhamnopyranosyl
  • Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-[ D-glucopyranosyl(1→4)[ L-rhamnopyranosyl) (1→2)-L-arabinopyranosyl]oxy], (3,4)-)
  • Betulinic acid 3β-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranoside
  • 4)[ L-rhamnopyranosyl) (1&rarr
  • Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-[ D-glucopyranosyl(1&rarr
  • Lup-20(29)-en-28-oic acid, 3-[β-D-glucopyranosyl
  • Lup-20(29)-en-28-oicacid,3-[-D-glucopyranosyl(1→4)[-L-rhaMnopyranosyl)(1→2)--L-arabinopyranosyl]oxy],(3,4)-)
  • Betulinic acid 3beta-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[beta-D-glucopyranosyl-(1->4)]-alpha-L-arabinopyranoside
  • 2)-L-arabinopyranosyl]oxy], (3,4)-
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