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CAS 86123-10-6

:

Fmoc-D-Fenilalanina

Descrizione:
Fmoc-D-Fenilalanina è un derivato dell'aminoacido fenilalanina, caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo 9-fluorenilmetossicarbonile (Fmoc). Questo composto è comunemente utilizzato nella sintesi di peptidi, in particolare nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS), grazie alla sua capacità di proteggere il gruppo amminico dell'aminoacido consentendo ulteriori reazioni. Fmoc-D-Fenilalanina è tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come dimetilformammide (DMF) e dimetilsolfossido (DMSO), ma meno solubile in acqua. Il gruppo Fmoc può essere rimosso in condizioni basiche, facilitando il legame dell'aminoacido protetto ad altri aminoacidi nelle catene peptidiche. La configurazione D della fenilalanina in questo composto indica che è l'enantiomero che non si trova comunemente nelle proteine naturali, rendendolo utile per studiare gli effetti della chiralità nei sistemi biologici. In generale, Fmoc-D-Fenilalanina è un reagente prezioso nel campo della chimica organica sintetica e della biochimica.
Formula:C24H20NO4
InChI:InChI=1/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)/p-1/t22-/m1/s1
SMILES:c1ccc(cc1)C[C@H](C(=O)[O-])N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinonimi:
  • FMOC-D-Phenylalanine-OH
  • Fmoc-D-Phe-OH
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-D-phenylalanine
  • Fmoc-D-Phc-OH
  • NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-D-phenylalanine
  • FmocAV21690
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-phenylalanine
  • (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate
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