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CAS 88899-55-2

:

Bafilomicina A1

Descrizione:
Bafilomicina A1 è un antibiotico macrolide che è principalmente conosciuto per il suo ruolo come potente inibitore delle H+-ATPasi di tipo vacuolare (V-ATPasi), che sono essenziali per acidificare i compartimenti intracellulari nelle cellule eucariote. Questo composto è derivato dalla fermentazione del batterio Streptomyces griseus e presenta una struttura complessa caratterizzata da un grande anello di lattone e molteplici gruppi funzionali, contribuendo alla sua attività biologica. Bafilomicina A1 è spesso utilizzato nella ricerca per studiare processi cellulari come autofagia, endocitosi e funzione lisosomiale grazie alla sua capacità di interrompere i gradienti di protoni attraverso le membrane. Inoltre, è stato indagato per le sue potenziali applicazioni terapeutiche nel cancro e in altre malattie in cui è implicata l'attività della V-ATPasi. La sostanza è tipicamente maneggiata con cura in ambienti di laboratorio a causa della sua natura bioattiva e dei potenziali effetti citotossici. Le sue proprietà di solubilità e stabilità possono variare a seconda del solvente e delle condizioni ambientali, rendendo importante considerare questi fattori durante le applicazioni sperimentali.
Formula:C35H58O9
InChI:InChI=1/C35H58O9/c1-19(2)32-24(7)27(36)18-35(40,44-32)26(9)31(38)25(8)33-28(41-10)14-12-13-20(3)15-22(5)30(37)23(6)16-21(4)17-29(42-11)34(39)43-33/h12-14,16-17,19,22-28,30-33,36-38,40H,15,18H2,1-11H3/b14-12+,20-13+,21-16+,29-17-/t22-,23+,24-,25-,26-,27+,28-,30-,31+,32+,33+,35+/m0/s1
InChI key:InChIKey=XDHNQDDQEHDUTM-JQWOJBOSSA-N
SMILES:[C@@H]([C@@H]([C@H](C)[C@@]1([C@@H](OC)/C=C/C=C(\C)/C[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)/C=C(\C)/C=C(\OC)/C(=O)O1)[H])O)(C)[C@]2(O)O[C@H](C(C)C)[C@@H](C)[C@H](O)C2
Sinonimi:
  • (-)-Bafilomycin A<sub>1</sub>
  • (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-8-Hydroxy-16-[(1S,2R,3S)-2-hydroxy-1-methyl-3-[(2R,4R,5S,6R)-tetrahydro-2,4-dihydroxy-5-methyl-6-(1-methylethyl)-2H-pyran-2-yl]butyl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyloxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
  • (5R)-2,4-Dideoxy-1-C-{(2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-10-hydroxy-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxooxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]pentan-2-yl}-5-isopropyl-4-methyl-alpha-D-threo-pentopyranose
  • Hygrolidin, 21-O-de(3-carboxy-1-oxo-2-propenyl)-2-demethyl-2-methoxy-24-methyl-
  • NSC 381866
  • Oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one, 8-hydroxy-16-[(1S,2R,3S)-2-hydroxy-1-methyl-3-[(2R,4R,5S,6R)-tetrahydro-2,4-dihydroxy-5-methyl-6-(1-methylethyl)-2H-pyran-2-yl]butyl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-
  • Oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one, 8-hydroxy-16-[(1S,2R,3S)-2-hydroxy-1-methyl-3-[(2R,4R,5S,6R)-tetrahydro-2,4-dihydroxy-5-methyl-6-(1-methylethyl)-2H-pyran-2-yl]butyl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-, (3Z,5E,7R,8S,9S,11E,13E,15S,16R)-
  • Oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one, 8-hydroxy-16-[2-hydroxy-1-methyl-3-[tetrahydro-2,4-dihydroxy-5-methyl-6-(1-methylethyl)-2H-pyran-2-yl]butyl]-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-, [7R-[3Z,5E,7R*,8S*,9S*,11E,13E,15S*,16R*[1S*,2R*,3S*(2R*,4R*,5S*,6R*)]]]-
  • Oxacyclohexadecane, hygrolidin deriv.
  • alpha-D-threo-Pentopyranose, 2,4-dideoxy-1-C-[(1S,2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2R,3S,4E,6E,9S,10S,11R,12E,14Z)-10-hydroxy-3,15-dimethoxy-7,9,11,13-tetramethyl-16-oxooxacyclohexadeca-4,6,12,14-tetraen-2-yl]-1-methylbutyl]-4-methyl-5-C-(1-methylethyl)-, (5R)-
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