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CAS 89025-46-7

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2,3,4,6-tetra-O-benzil-alfa-D-glucopiranosil fluoruro

Descrizione:
2,3,4,6-tetra-O-benzil-alfa-D-glucopiranosil fluoruro è un derivato del fluoruro di glucosio, caratterizzato dalla presenza di quattro gruppi benzilici attaccati alle posizioni idrossiliche dell'anello di glucopiranosio. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi organica, in particolare nelle reazioni di glicosilazione, a causa della reattività del gruppo fluoruro, che può agire come un buon gruppo uscente. I gruppi benzilici migliorano la lipofilia e la stabilità della molecola, rendendola più solubile nei solventi organici. La configurazione alfa indica che il gruppo idrossilico anomerico è in posizione assiale, il che influisce sulla reattività e sulla stereochimica del composto nelle reazioni successive. Inoltre, questo composto è di interesse nella chimica dei carboidrati e può servire come un blocco di costruzione per glicosidi o oligosaccaridi più complessi. La sua sintesi e manipolazione richiedono una gestione attenta a causa della potenziale reattività del gruppo fluoruro e della presenza di più gruppi aromatici, che possono influenzare le proprietà fisiche del composto, come il punto di fusione e la solubilità.
Formula:C34H35FO5
InChI:InChI=1/C34H35FO5/c35-34-33(39-24-29-19-11-4-12-20-29)32(38-23-28-17-9-3-10-18-28)31(37-22-27-15-7-2-8-16-27)30(40-34)25-36-21-26-13-5-1-6-14-26/h1-20,30-34H,21-25H2/t30-,31-,32+,33-,34+/m1/s1
InChI key:QNXIKNZDQVSBCO-RUOAZZEASA-N
SMILES:C1=CC=C(C=C1)COC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)F)OCC3=CC=CC=C3)OCC4=CC=CC=C4)OCC5=CC=CC=C5
Sinonimi:
  • 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-a-D-glucopyranosyl fluoride
  • 89025-46-7
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