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CAS 95753-56-3

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Fmoc-p-amino-Phe-OH

Descrizione:
Fmoc-p-amino-Phe-OH, noto anche come Fmoc-4-amino-fenilalanina, è un derivato dell'aminoacido fenilalanina, modificato con un gruppo protettivo fluorenilmetilossicarbonilico (Fmoc) sul gruppo amminico. Questo composto è caratterizzato dalla sua struttura aromatica, che include un anello fenilico, e dalla presenza di un gruppo amminico nella posizione para rispetto al gruppo carbossilico. Il gruppo Fmoc funge da moiety protettivo che facilita la sintesi di peptidi prevenendo reazioni indesiderate nel gruppo amminico durante le reazioni di accoppiamento. Fmoc-p-amino-Phe-OH è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi in fase solida, dove consente l'aggiunta selettiva di aminoacidi a catene peptidiche in crescita. Il composto è solubile in solventi organici come dimetilformammide (DMF) e diclorometano, ma meno solubile in acqua. La sua stabilità in condizioni basiche lo rende adatto per varie applicazioni sintetiche, mentre la sua reattività può essere sfruttata per ulteriori modifiche nella chimica dei peptidi.
Formula:C24H22N2O4
InChI:InChI=1/C24H22N2O4/c25-16-11-9-15(10-12-16)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-21-19-7-3-1-5-17(19)18-6-2-4-8-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14,25H2,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m0/s1
InChI key:VALNSJHHRPSUDO-QFIPXVFZSA-N
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1ccc(cc1)N)C(=O)O)O
Sinonimi:
  • Fmoc-L-4-Aminophenylalanine
  • Fmoc-4-Amino-L-phenylalanine
  • (S)-N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-4-aminophenylalanine
  • Fmoc-4-Amino-Phe-OH
  • Fmoc-Phe(4-NH2)-OH
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