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CAS 99674-26-7

:

Esperamicina A1

Descrizione:
Esperamicina A1 è un potente antibiotico antitumorale che appartiene alla classe dei composti enedieni, noti per il loro meccanismo d'azione unico che coinvolge la scissione del DNA. È prodotto dal batterio Micromonospora echinospora e presenta una struttura complessa caratterizzata da un nucleo biciclico che include un gruppo enedieno altamente reattivo. Questo composto è particolarmente notevole per la sua capacità di indurre rotture a doppio filamento nel DNA, portando all'apoptosi nelle cellule tumorali. Esperamicina A1 si trova tipicamente come un solido di colore giallo pallido a marrone ed è solubile in solventi organici. La sua attività biologica è attribuita alla sua capacità di generare radicali liberi dopo attivazione, che poi interagiscono con i componenti cellulari. A causa dei suoi potenti effetti citotossici, Esperamicina A1 è stato studiato per potenziali applicazioni terapeutiche in oncologia, sebbene il suo uso clinico sia limitato da fattori come tossicità e stabilità. In generale, Esperamicina A1 rappresenta un'area significativa di ricerca nello sviluppo di nuovi agenti anticancro.
Formula:C59H80N4O22S4
InChI:InChI=1S/C59H80N4O22S4/c1-28(2)60-36-27-77-43(25-39(36)73-8)83-52-50(66)47(63-85-45-24-37(64)53(86-12)31(5)79-45)29(3)80-57(52)82-38-18-16-14-15-17-20-59(71)34(19-21-88-89-87-13)46(38)48(62-58(70)76-11)51(67)54(59)84-44-26-42(49(65)30(4)78-44)81-56(69)33-22-40(74-9)41(75-10)23-35(33)61-55(68)32(6)72-7/h14-15,19,22-23,28-31,36-39,42-45,47,49-50,52-54,57,60,63-66,71H,6,21,24-27H2,1-5,7-13H3,(H,61,68)(H,62,70)/b15-14-,34-19+/t29-,30+,31-,36+,37+,38+,39+,42+,43+,44+,45+,47-,49-,50+,52-,53-,54-,57+,59-/m1/s1
InChI key:LJQQFQHBKUKHIS-IIZLOWFNSA-N
SMILES:C[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@H]2C#C/C=C\C#C[C@@]\3([C@@H](C(=O)C(=C2/C3=C\CSSSC)NC(=O)OC)O[C@H]4C[C@@H]([C@@H]([C@@H](O4)C)O)OC(=O)C5=CC(=C(C=C5NC(=O)C(=C)OC)OC)OC)O)O[C@H]6C[C@@H]([C@H](CO6)NC(C)C)OC)O)NO[C@H]7C[C@@H]([C@@H]([C@H](O7)C)SC)O
Sinonimi:
  • Benzoic acid, 4,5-dimethoxy-2-[(2-methoxy-1-oxo-2-propenyl)amino]-, 3′(12)-ester with methyl [8-[[4,6-dideoxy-2-O-[2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-[(1-methylethyl)amino]-α-L-threo-pentopyranosyl]-4-[[(2,6-dideoxy-4-S-methyl-4-thio-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]amino]-β-D-glucopyranosyl]oxy]-12-[(2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-1-hydroxy-13-[2-(methyltrithio)ethylidene]-11-oxobicyclo[7.3.1]trideca-4,9-diene-2,6-diyn-10-yl]carbamate, [1R-(1R*,4Z,8S*,12S*,13E)]-
  • BMY 28175
  • Carbamic acid, N-[(1R,4Z,8S,12S,13E)-8-[[4,6-dideoxy-2-O-[2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-[(1-methylethyl)amino]-α-L-threo-pentopyranosyl]-4-[[(2,6-dideoxy-4-S-methyl-4-thio-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]amino]-β-D-glucopyranosyl]oxy]-12-[[2,6-dideoxy-3-O-[4,5-dimethoxy-2-[(2-methoxy-1-oxo-2-propen-1-yl)amino]benzoyl]-α-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-1-hydroxy-13-[2-(methyltrithio)ethylidene]-11-oxobicyclo[7.3.1]trideca-4,9-diene-2,6-diyn-10-yl]-, methyl ester
  • Carbamic acid, [8-[[4,6-dideoxy-2-O-[2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-[(1-methylethyl)amino]-α-L-threo-pentopyranosyl]-4-[[(2,6-dideoxy-4-S-methyl-4-thio-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]amino]-β-D-glucopyranosyl]oxy]-12-[[2,6-dideoxy-3-O-[4,5-dimethoxy-2-[(2-methoxy-1-oxo-2-propenyl)amino]benzoyl]-α-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-1-hydroxy-13-[2-(methyltrithio)ethylidene]-11-oxobicyclo[7.3.1]trideca-4,9-diene-2,6-diyn-10-yl]-, methyl ester, (1R,4Z,8S,12S,13E)-
  • Esperamicin A1
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