CAS 100343-09-7

3'-desoxi-3'-fluorocanamicina A

Descrição:

3'-desoxi-3'-fluorocanamicina A é um derivado sintético da kanamicina, um antibiótico aminoglicosídeo. Este composto é caracterizado pela substituição de um átomo de flúor na posição 3' do grupo de deoxissacarídeo, o que altera sua atividade biológica e propriedades farmacológicas em comparação com seu composto original. A presença do átomo de flúor aumenta sua estabilidade e pode melhorar sua eficácia contra certas cepas bacterianas, particularmente aquelas resistentes a aminoglicosídeos tradicionais. Assim como outros aminoglicosídeos, 3'-desoxi-3'-fluorocanamicina A funciona ligando-se ao ribossomo bacteriano, inibindo a síntese de proteínas e, em última análise, levando à morte celular bacteriana. Sua estrutura inclui múltiplos grupos hidroxila, contribuindo para sua solubilidade em água e sua interação com sistemas biológicos. O composto tem sido estudado por suas potenciais aplicações terapêuticas, particularmente no tratamento de infecções causadas por bactérias Gram-negativas. No entanto, assim como muitos antibióticos, o surgimento de resistência continua sendo uma preocupação significativa em seu uso clínico.

Fórmula: C₁₈H₃₅FN₄O₁₀

InChI: InChI=1/C18H35FN4O10/c19-8-10(25)6(2-20)30-17(12(8)27)32-15-4(21)1-5(22)16(14(15)29)33-18-13(28)9(23)11(26)7(3-24)31-18/h4-18,24-29H,1-3,20-23H2

SMILES: C1C(C(C(C(C1N)OC1C(C(C(C(CO)O1)O)N)O)O)OC1C(C(C(C(CN)O1)O)F)O)N

Sinónimos:

• D-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-(6-amino-3,6-dideoxy-3-fluoro-alpha-D-glucopyranosyl-(1-4))-2-deoxy-
• 4,6-Diamino-3-[(6-Amino-3,6-Dideoxy-3-Fluorohexopyranosyl)Oxy]-2-Hydroxycyclohexyl 3-Amino-3-Deoxyhexopyranoside