CAS 10055-47-7

2-(α-Hidroxietil)tiamina difosfato

Descrição:

2-(α-Hidroxietil)tiamina difosfato, comumente conhecido como difosfato de tiamina (TDP) ou pirofosfato de tiamina (TPP), é uma forma biologicamente ativa da vitamina B1. Desempenha um papel crucial como coenzima no metabolismo de carboidratos, particularmente na descarboxilação de ácidos alfa-ceto e na via do fosfato de pentose. Este composto é caracterizado pelo seu grupo difosfato, que é essencial para sua atividade enzimática, permitindo que participe de várias reações bioquímicas. O TDP é solúvel em água, o que facilita seu transporte e função dentro dos sistemas biológicos. Sua estrutura inclui um anel de tiazol e um anel de pirimidina, contribuindo para sua estabilidade e reatividade. Como cofator, é vital para o funcionamento de várias enzimas, incluindo a piruvato desidrogenase e a transketolase. A deficiência de tiamina ou sua forma ativa pode levar a distúrbios metabólicos, destacando sua importância na saúde humana. No geral, 2-(α-Hidroxietil)tiamina difosfato é integral ao metabolismo energético e à função celular.

Fórmula: C₁₄H₂₃N₄O₈P₂S

InChI: InChI=1S/C14H22N4O8P2S/c1-8-12(4-5-25-28(23,24)26-27(20,21)22)29-14(9(2)19)18(8)7-11-6-16-10(3)17-13(11)15/h6,9,19H,4-5,7H2,1-3H3,(H4-,15,16,17,20,21,22,23,24)/p+1

Chave InChI: InChIKey=RRUVJGASJONMDY-UHFFFAOYSA-O

SMILES: C([N+]1=C(C(C)O)SC(CCOP(OP(=O)(O)O)(=O)O)=C1C)C=2C(N)=NC(C)=NC2

Sinónimos:

• Thiazolium, 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)-, P,P′-dioxide
• Thiazolium, 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-4,6-dioxido-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)-
• Thiazolium, 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-, 5-(trihydrogen pyrophosphate)
• 3-[(4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-4,6-dioxido-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)thiazolium
• 2-(α-Hydroxyethyl)thiamine diphosphate