CAS 1009815-87-5

Largazole

Descrição:

Largazole é um composto sintético conhecido por seu potencial como agente terapêutico, particularmente no campo da pesquisa sobre câncer. É classificado como um produto natural derivado de organismos marinhos, especificamente da cianobactéria marinha, e exibe uma notável atividade biológica. Largazole funciona principalmente como um inibidor de histona desacetilase (HDAC), que desempenha um papel crucial na regulação da expressão gênica e tem implicações no tratamento do câncer e outras doenças caracterizadas por proliferação celular anormal. O composto apresenta uma estrutura única que inclui um anel de tiazol e uma longa cadeia alifática, contribuindo para sua eficácia biológica. Além de suas propriedades anticancerígenas, Largazole mostrou promessas na modulação de respostas imunológicas e pode ter aplicações no tratamento de várias condições inflamatórias. Seu mecanismo de ação envolve a alteração dos padrões de acetilação de histonas, levando a mudanças na estrutura da cromatina e na expressão gênica. No geral, Largazole representa uma área significativa de interesse em química medicinal e desenvolvimento de medicamentos, particularmente por seu potencial de direcionar modificações epigenéticas em estados de doença.

Fórmula: C₂₉H₄₂N₄O₅S₃

InChI: InChI=1S/C29H42N4O5S3/c1-5-6-7-8-9-13-24(35)39-14-11-10-12-20-15-22(34)30-16-23-31-21(17-40-23)26-33-29(4,18-41-26)28(37)32-25(19(2)3)27(36)38-20/h10,12,17,19-20,25H,5-9,11,13-16,18H2,1-4H3,(H,30,34)(H,32,37)/b12-10+/t20-,25+,29+/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=AXESYCSCGBQJBL-SZPBEECKSA-N

SMILES: C[C@@]12N=C(C=3N=C(SC3)CNC(=O)C[C@@H](/C=C/CCSC(CCCCCCC)=O)OC(=O)[C@H]([C@H](C)C)NC1=O)SC2

Sinónimos:

• S-[(E)-4-[(5R,8S,11S)-8-Isopropyl-5-methyl-6,9,13-trioxo-10-oxa-3,17-dithia-7,14,19,20-tetraazatricyclo[14.2.1.12,5]eicosa-1(18),2(20),16(19)-trien-11-yl]but-3-en-1-yl] octanethioate
• Largazole
• (+)-Largazole
• Octanethioic acid, S-[(3E)-4-[(5R,8S,11S)-5-methyl-8-(1-methylethyl)-6,9,13-trioxo-10-oxa-3,17-dithia-7,14,19,20-tetraazatricyclo[14.2.1.12,5]eicosa-2(20),16(19),18-trien-11-yl]-3-buten-1-yl] ester

Largazole

CAS: 1009815-87-5

Largazole is a potent and selective histone deacetylase (HDAC) inhibitor and antiproliferative agent from Symploca.

Fórmula: C₂₉H₄₂N₄O₅S₃

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 622.86

Ref: TM-T25630

Largazole-d15

Produto Controlado

CAS: 1009815-87-5

Fórmula: C₂₉H₂₇D₁₅N₄O₅S₃

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 637.96

Ref: TR-L176007

Largazole

Produto Controlado

CAS: 1009815-87-5

Fórmula: C₂₉H₄₂N₄O₅S₃

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 622.863

Ref: TR-L176005

Largazole

CAS: 1009815-87-5

Largazole is a ligand that binds to the ion channel TRPV4. It is an inhibitor of TRPV4 and prevents the activation of this receptor by its natural ligand, capsaicin. This inhibition has been shown to be competitive with capsaicin. Largazole also inhibits the activity of TRPV1, but does not inhibit TRPM8 or TRPA1 receptors. Largazole is also a potent activator of TRPA1 channels, which are activated by low pH, and can therefore be used as a research tool to study the effect of pH on pain sensation in animal models.
TRPV4 is widely expressed in many cell types such as neurons, astrocytes, vascular smooth muscle cells and immune cells. The binding of largazole to this receptor has been shown to activate various intracellular signaling pathways including PKCδ-dependent pathway and MAPK pathway.

Fórmula: C₂₉H₄₂N₄O₅S₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 622.9 g/mol

Ref: 3D-JQB81587