CAS 10169-34-3

mitomicina D

Descrição:

mitomicina D é um antibiótico antitumoral derivado da bactéria Streptomyces caespitosus. É classificado como um agente alquilante bioreduzido, o que significa que pode passar por redução em condições hipóxicas, levando à formação de espécies reativas que podem se ligar ao DNA e inibir a divisão celular. Essa propriedade o torna particularmente eficaz contra certos tipos de câncer. mitomicina D exibe uma estrutura complexa, caracterizada por um grupo quinona que desempenha um papel crucial em sua reatividade. O composto é conhecido por sua capacidade de intercalar no DNA, causando entrelaçamento e, em última instância, levando à apoptose em células que se dividem rapidamente. Geralmente é administrado em um ambiente clínico para o tratamento de várias malignidades, incluindo câncer de bexiga e certos tipos de tumores sólidos. No entanto, seu uso está associado a potenciais efeitos colaterais, incluindo mielossupressão e toxicidade gastrointestinal. Assim como muitos agentes quimioterápicos, o monitoramento cuidadoso e os ajustes de dosagem são essenciais para mitigar os efeitos adversos enquanto se maximiza a eficácia terapêutica.

Fórmula: C₁₅H₁₈N₄O₅

InChI: InChI=1/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23)13-7(18(13)2)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,23H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-,18?/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=JHIATKDBEBOOCO-HSBXUTMMSA-N

SMILES: O[C@]12N(C3=C([C@@H]1COC(N)=O)C(=O)C(N)=C(C)C3=O)C[C@]4([C@@]2(N4C)[H])[H]

Sinónimos:

• (1aS,8R,8aR,8bS)-6-Amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethylazirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
• Azirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione, 1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6-amino-1,5-dimethyl-8a-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-, 8-carbamate
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8aα-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-1,5-dimethyl-, 8-carbamate
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-, (1aS,8R,8aR,8bS)-
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-, [1aS-(1aα,8α,8aα,8bα)]-
• Brn 4720574
• Carbamic acid, 8-ester with 6-amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylazirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
• [(1aS,8S,8aR,8bS)-6-amino-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
• [(8S,8aR)-6-amino-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
• Mitomycin D
• 7-Demethoxy-7-aminomitomycin B
• (1aS,8R,8aR,8bS)-6-Amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethylazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione

Mitomycin D

CAS: 10169-34-3

Mitomycin D is an antibiotic and chemotherapeutic agent known for its ability to inhibit DNA synthesis, making it a potent antitumor agent. It is derived from the bacterium *Streptomyces caespitosus*. Mitomycin D functions as a DNA crosslinking agent by alkylating the DNA strands, which interferes with DNA replication and transcription. This mechanism leads to the cessation of cellular division and ultimately induces apoptosis in rapidly dividing cells.

Fórmula: C₁₅H₁₈N₄O₅

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 334.33 g/mol

Ref: 3D-AM26020