CAS 102147-76-2

5'-O-[(1,1-Dimetiletil)dimetilsilil]-2',3'-O-(1-metiletilideno)uridina

Descrição:

5'-O-[(1,1-Dimetiletil)dimetilsilil]-2',3'-O-(1-metiletilideno)uridina é um nucleosídeo modificado que apresenta uma base de uridina com grupos protetores específicos. Este composto é caracterizado pela presença de um grupo dimetilsililo, que melhora sua estabilidade e solubilidade, tornando-o útil em várias aplicações bioquímicas. O grupo 1-metiletilideno fornece uma hinderncia estérica adicional, que pode influenciar a reatividade e a interação do nucleosídeo com enzimas e outras moléculas biológicas. Tais modificações são frequentemente empregadas para melhorar as propriedades farmacocinéticas dos nucleosídeos, potencialmente aumentando sua resistência a nucleases e melhorando sua eficácia terapêutica. O composto é tipicamente utilizado em ambientes de pesquisa, particularmente em estudos envolvendo síntese e modificação de RNA, bem como no desenvolvimento de agentes antivirais e outras aplicações terapêuticas. Suas características estruturais únicas o tornam uma ferramenta valiosa no campo da química de ácidos nucleicos e biologia molecular.

Fórmula: C₁₈H₃₀N₂O₆Si

InChI: InChI=1S/C18H30N2O6Si/c1-17(2,3)27(6,7)23-10-11-13-14(26-18(4,5)25-13)15(24-11)20-9-8-12(21)19-16(20)22/h8-9,11,13-15H,10H2,1-7H3,(H,19,21,22)/t11-,13-,14-,15-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=RUTBPSQCGJYSTC-NMFUWQPSSA-N

SMILES: C(O[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@@H]1[C@@]2([C@]([C@@H](O1)N3C(=O)NC(=O)C=C3)(OC(C)(C)O2)[H])[H]

Sinónimos:

• 5′-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]-2′,3′-O-(1-methylethylidene)uridine
• Uridine, 5′-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2′,3′-O-(1-methylethylidene)-
• Furo[3,4-d]-1,3-dioxole, uridine deriv.

5’-O-tert-Butyldimethylsilyl-2’,3’-O-isopropylideneuridinefuro[3,4-d]-1,3-dioxole

CAS: 102147-76-2

5’-O-tert-Butyldimethylsilyl-2’,3’-O-isopropylideneuridinefuro[3,4-d]-1,3-dioxole (TBDMS) is a novel antiviral and anticancer drug. TBDMS is a monophosphate nucleotide analog that binds to the viral RNA polymerase enzyme and blocks the synthesis of viral RNA. TBDMS has been shown to be active against herpes simplex virus type 1 (HSV) in vitro and in vivo with no toxicity to normal cells. It also has an inhibitory effect on myeloid leukemia cells. TBDMS is not active against human DNA polymerase α or β, which are involved in DNA replication.
TBDMS is a high purity product with high quality and good solubility in water. It is soluble in DMSO at a concentration of 0.5 mg/mL at room

Fórmula: C₁₈H₃₀N₂O₆Si

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 398.53 g/mol

Ref: 3D-ND181575