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CAS 10227-18-6

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5-Tio-α-D-glucopiranose 1,2,3,4,6-pentaacetato

Descrição:
5-Tio-α-D-glucopiranose 1,2,3,4,6-pentaacetato é um derivado tio da α-D-glucopiranose, caracterizado pela presença de um grupo tiol (-SH) na posição 5 e cinco grupos acetila (-COCH3) esterificados nas posições hidroxila (1, 2, 3, 4 e 6). Este composto é tipicamente um sólido branco a off-white e é solúvel em solventes orgânicos como metanol e acetona, mas pode ter solubilidade limitada em água devido à natureza hidrofóbica dos grupos acetila. A presença do grupo tiol confere uma reatividade única, tornando-o útil em várias reações químicas, incluindo substituições nucleofílicas e como um potencial ligante em química de coordenação. Sua acetilação aumenta a estabilidade e pode influenciar sua atividade biológica, tornando-o de interesse em química medicinal e química de carboidratos. A estrutura do composto permite aplicações potenciais no design de fármacos, particularmente na mira de vias biológicas específicas ou como um precursor para modificações químicas adicionais.
Fórmula:C16H22O10S
InChI:InChI=1S/C16H22O10S/c1-7(17)22-6-12-13(23-8(2)18)14(24-9(3)19)15(25-10(4)20)16(27-12)26-11(5)21/h12-16H,6H2,1-5H3/t12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=RFPPVTQRDZKNPS-LJIZCISZSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)S[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O
Sinónimos:
  • 5-Thio-α-D-glucopyranose 1,2,3,4,6-pentaacetate
  • Glucopyranose, 5-thio-, pentaacetate, α-D-
  • α-D-Glucopyranose, 5-thio-, pentaacetate
  • α-D-Glucopyranose, 5-thio-, 1,2,3,4,6-pentaacetate
  • 2H-Thiopyran, α-D-glucopyranose deriv.
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