CAS 10318-16-8

cloranfenicol 3-acetato

Descrição:

cloranfenicol 3-acetato é um derivado éster do cloranfenicol, um antibiótico de amplo espectro originalmente derivado da bactéria Streptomyces venezuelae. Este composto é caracterizado por sua capacidade de inibir a síntese de proteínas bacterianas ligando-se à subunidade 50S do ribossomo bacteriano. cloranfenicol 3-acetato é tipicamente um pó cristalino branco a off-white, e é solúvel em solventes orgânicos como etanol e acetona, mas tem solubilidade limitada em água. O grupo acetato aumenta sua lipofilicidade, o que pode influenciar suas propriedades farmacocinéticas, incluindo absorção e distribuição em sistemas biológicos. É importante notar que, embora o cloranfenicol tenha aplicações terapêuticas significativas, seu uso é frequentemente limitado devido a potenciais efeitos colaterais, como anemia aplástica e síndrome do bebê cinza. Como entidade química, cloranfenicol 3-acetato é utilizado principalmente em pesquisa e pode servir como um pró-fármaco, convertendo-se na forma ativa de cloranfenicol in vivo. O manuseio adequado e as medidas de segurança são essenciais devido à sua atividade biológica e potencial toxicidade.

Fórmula: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

InChI: InChI=1/C13H14Cl2N2O6/c1-7(18)23-6-10(16-13(20)12(14)15)11(19)8-2-4-9(5-3-8)17(21)22/h2-5,10-12,19H,6H2,1H3,(H,16,20)/t10-,11-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=VVOIFRARHIZCJD-GHMZBOCLSA-N

SMILES: [C@@H]([C@H](O)C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1)(NC(C(Cl)Cl)=O)COC(C)=O

Sinónimos:

• (2R,3R)-2-[(dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl acetate
• 3-Acetoxychloramphenicol
• 3-Acetylchloramphenicol
• 3-O-Monoacetylchloramphenicol
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, α-acetate, <span class="text-smallcaps">D</span>-threo-(-)-
• Acetamide, N-(1-((acetyloxy)methyl)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-2,2-dichloro-, (R-(R*,R*))-
• Acetamide, N-[(1R,2R)-1-[(acetyloxy)methyl]-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2,2-dichloro-
• Chloramphenicol, acetate
• N-[(1R,2R)-1-[(Acetyloxy)methyl]-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2,2-dichloroacetamide
• Chloramphenicol 3-acetate
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, α-acetate, D-threo-(-)-
• Chloramphenicol Impurity 9

Chloramphenicol Acetate

CAS: 10318-16-8

Chloramphenicol acetate, an acetylated and inactive derivative of chloramphenicol, is synthesized in E. coli and S. aureus through the action of the inducible enzyme chloramphenicol acetyltransferase, utilizing acetyl coenzyme A (acetyl-CoA), to impart resistance to chloramphenicol. This compound exhibits no antibiotic activity against S. sonnei in turbidimetric assays.

Fórmula: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 365.16

Ref: TM-TN7563

Chloramphenicol 3-Acetate

Produto Controlado

CAS: 10318-16-8

Fórmula: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

Cor e Forma: Off-White

Peso molecular: 365.17

Ref: TR-C325105

Chloramphenicol 3-Acetate

CAS: 10318-16-8

Fórmula: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

Peso molecular: 365.16

Ref: ST-EA-CP-C161007