CAS 103321-55-7

FMOC-CYS(BZL)-CL

Descrição:

FMOC-CYS(BZL)-CL, também conhecido como cloreto de 9-fluorenilmetoxicarbonila-L-cisteína (benzila), é um composto químico comumente utilizado na síntese de peptídeos e bioquímica. Apresenta um grupo protetor de fluorenilmetoxicarbonila (FMOC), que é amplamente utilizado para a proteção de grupos amino durante a síntese de peptídeos devido à sua estabilidade em condições básicas e facilidade de remoção em condições ácidas suaves. A presença do grupo benzila (BZL) no resíduo de cisteína aumenta a hidrofobicidade do composto e pode influenciar o dobramento e a estabilidade dos peptídeos. O cloreto (CL) indica que este composto está provavelmente em sua forma ativada, facilitando reações de acoplamento com outros aminoácidos. FMOC-CYS(BZL)-CL é tipicamente manuseado sob condições controladas devido à sua reatividade e potencial toxicidade. Suas aplicações se estendem à síntese de peptídeos que requerem modificações específicas, particularmente aqueles que envolvem cisteína, que desempenha um papel crucial na formação de ligações dissulfeto em estruturas proteicas. O armazenamento e manuseio adequados são essenciais para manter sua integridade e eficácia em aplicações sintéticas.

Fórmula: C₂₅H₂₂ClNO₃S

InChI: InChI=1S/C25H22ClNO3S/c26-24(28)23(16-31-15-17-8-2-1-3-9-17)27-25(29)30-14-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,27,29)/t23-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=SROXPZPJVPCTHD-QHCPKHFHSA-N

SMILES: C(OC(N[C@@H](CSCC1=CC=CC=C1)C(Cl)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Sinónimos:

• Carbamic acid, [(1S)-2-chloro-2-oxo-1-[[(phenylmethyl)thio]methyl]ethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• Carbamic acid, [2-chloro-2-oxo-1-[[(phenylmethyl)thio]methyl]ethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester, (S)-
• Fmoc-S-Benzyl-L-Cysteinyl Chloride
• NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinyl chloride
• FMOC-CYS(BZL)-CL
• Carbamic acid, [(1S)-2-chloro-2-oxo-1-[[(phenylmethyl)thio]methyl]ethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester (9CI)