CAS 103788-60-9

2,4-Tiazolidinediona, 5-[(4-hidroxifenil)metileno]-

Descrição:

2,4-Tiazolidinediona, 5-[(4-hidroxifenil)metileno]- é um composto químico caracterizado por seu núcleo de tiazolidinediona, que apresenta um anel de cinco membros contendo átomos de enxofre e nitrogênio. Este composto é conhecido por sua potencial atividade biológica, particularmente no contexto da pesquisa sobre diabetes, uma vez que as tiazolidinedionas são frequentemente estudadas por suas propriedades sensibilizadoras de insulina. A presença do grupo 4-hidroxifenilmetileno sugere que pode exibir efeitos farmacológicos adicionais devido à estrutura fenólica, que pode influenciar sua reatividade e interação com alvos biológicos. A estrutura molecular do composto contribui para sua solubilidade e estabilidade, que são fatores importantes em suas aplicações potenciais. Além disso, o composto pode exibir propriedades antioxidantes devido ao grupo hidroxila, tornando-o de interesse em vários campos, incluindo química medicinal e desenvolvimento de medicamentos. Assim como muitas tiazolidinedionas, entender seu mecanismo de ação e potenciais efeitos colaterais é crucial para avaliar seu potencial terapêutico.

Fórmula: C₁₀H₇NO₃S

InChI: InChI=1S/C10H7NO3S/c12-7-3-1-6(2-4-7)5-8-9(13)11-10(14)15-8/h1-5,12H,(H,11,13,14)/b8-5+

Chave InChI: InChIKey=ARHIHDVVUHVQCP-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(=C1SC(=O)NC1=O)C2=CC=C(O)C=C2

Sinónimos:

• 2,4-Thiazolidinedione, 5-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-
• 5-[(4-Hydroxyphenyl)methylene]-2,4-thiazolidinedione
• (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione(WX180325)
• (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 5-(4-hydroxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione

5-(4-Hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione

CAS: 103788-60-9

Fórmula: C₁₀H₇NO₃S

Pureza: %

Peso molecular: 221.2325

Ref: IN-DA00976U

(5E)-5-(4-Hydroxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione

Produto Controlado

CAS: 103788-60-9

Applications 5-[(4-Hydroxyphenyl)methylene]-2,4-thiazolidinedione is a 5-Benzylidene-2,4-thiazolidenedione derivative designed as inhibitors of angiogenesis targeting VEGFR-2. Also, it is an intermediate used in the synthesis of MSDC 0602 (M755420), which is an analogue of thiazolidinediones, exhibits low affinity for binding and activation of peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ). Thiazolidinediones are effective insulin-sensitizing drugs for treating various metabolic and inflammatory diseases.
References Bhanushali, U., et al.: Bioorg. Chem., 67, 139-147 (2016); Chen, Z., et al.: J. Biol. Chem. 287, 23537 (2012); Fukunaga, T., et al.: J. Bone Miner. Res., 30, 508 (2015)

Fórmula: C₁₀H₇NO₃S

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 221.23

Ref: TR-H829675