CAS 10389-65-8

N,N'-Bis(tert-butoxicarbonil)-L-cistina

Descrição:

N,N'-Bis(tert-butoxicarbonil)-L-cistina é um derivado sintético do aminoácido cistina, caracterizado pela presença de dois grupos de proteção de tert-butiloxicarbonila (Boc) ligados aos grupos amino da cistina. Este composto é tipicamente utilizado na síntese de peptídeos e como agente protetor em química orgânica, particularmente para os grupos funcionais dos aminoácidos. Os grupos de tert-butiloxicarbonila aumentam a estabilidade dos grupos amino durante reações químicas, permitindo modificações seletivas. N,N'-Bis(tert-butoxicarbonil)-L-cistina é um sólido branco a off-white, solúvel em solventes orgânicos como diclorometano e dimetilformamida, mas menos solúvel em água. Sua estrutura molecular inclui átomos de enxofre da cadeia de cistina, que podem participar de reações redox, tornando-o relevante em aplicações bioquímicas. O composto é sensível à umidade e deve ser armazenado em um local fresco e seco para manter sua integridade. No geral, serve como um intermediário valioso na síntese de peptídeos e proteínas mais complexas.

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

InChI: InChI=1S/C16H28N2O8S2/c1-15(2,3)25-13(23)17-9(11(19)20)7-27-28-8-10(12(21)22)18-14(24)26-16(4,5)6/h9-10H,7-8H2,1-6H3,(H,17,23)(H,18,24)(H,19,20)(H,21,22)/t9-,10-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=MHDQAZHYHAOTKR-UWVGGRQHSA-N

SMILES: [C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)(CSSC[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O)C(O)=O

Sinónimos:

• (Boc-Cys-OH)
• (Boc-Cys-OH)2
• (Boc-Cys-OH)2 (Disulfide bond)
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Cystine, N,N′-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
• Cystine, N,N′-dicarboxy-, N,N′-di-tert-butyl ester
• Cystine, N,N′-dicarboxy-, N,N′-di-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• N,N'-Bis-Boc-L-cystine
• N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-cystine
• N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)cystine
• N,N-bis(T-boc)-L-cystine
• N,N′-Bis(tert-butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-cysteine
• N,N′-Bis(tert-butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• N,N′-Bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• N,N′-Di(tert-butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• N,N′-Di-BOC-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• NSC 164046
• Cystine, N,N′-dicarboxy-, N,N′-di-tert-butyl ester, L-
• L-Cystine, N,N′-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-

(Boc-Cys-OH)₂

CAS: 10389-65-8

Tai et al. could obtain asymmetric cystine peptides from (Boc-Cys-OH)₂ by enzymatic catalysis with immobilized papain. Oxidation of Boc-cystine with hydrogen peroxide in the presence of Na wolframate yielded the sodium salt of Boc-cysteic acid. Boc cystine benzyl ester was used as educt for obtaining S-isoacyl dipeptide building blocks.

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Pureza: > 98%

Cor e Forma: White

Peso molecular: 440.54

Ref: 01-4001680

L-Cystine, N,N'-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-

CAS: 10389-65-8

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Pureza: 95%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 440.5321

Ref: IN-DA00HA7R

N,N’-Di-Boc-L-Cystine

CAS: 10389-65-8

N,N’-Di-Boc-L-Cystine

Pureza: 98%

Peso molecular: 440.53g/mol

Ref: 54-OR1014091

(Boc-Cys-OH)2

CAS: 10389-65-8

Peso molecular: 440.53

Ref: 7W-GM1444

N,N’-Di-BOC-L-cystine

CAS: 10389-65-8

Pureza: 95%

Peso molecular: 440.53

Ref: 10-F987855

BOC-L-Cystine extrapure, 99%

CAS: 10389-65-8

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Pureza: min. 99%

Cor e Forma: White, Crystalline powder

Peso molecular: 440.60

Ref: SR-14930

(Boc-Cys-OH)2

CAS: 10389-65-8

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Pureza: 95%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 440.53

Ref: 10-F547732

N,N'-Di-BOC-L-cystine

Produto Controlado

CAS: 10389-65-8

Applications N,N'-Di-BOC-L-cystine, can be used for the synthesis of Toll-Like Receptor-2 agonists lipopeptides, which are potential vaccine adjuvants.
References Agnihotri, G., et al.: J. Med. Chem., 54, 8148 (2011);

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 440.53

Ref: TR-D421995