CAS 104086-76-2

5'-monofosfato de 2',3'-dideoxicitidina

Descrição:

5'-monofosfato de 2',3'-dideoxicitidina (ddCMP) é um análogo de nucleotídeo que desempenha um papel significativo na biologia molecular e na farmacologia, particularmente no estudo de agentes antivirais. É um derivado da citidina, onde os grupos hidroxila nas posições 2' e 3' do açúcar ribose são substituídos por átomos de hidrogênio, tornando-o um dideoxynucleotídeo. Essa modificação impede a capacidade das DNA polimerases de incorporar ddCMP nas cadeias de DNA, inibindo assim a replicação viral. ddCMP é tipicamente usado em ambientes de pesquisa para investigar os mecanismos de síntese de ácidos nucleicos e desenvolver terapias antivirais, especialmente contra retrovírus como o HIV. O composto é solúvel em água e apresenta estabilidade em condições fisiológicas, embora seja sensível à hidrólise. Sua estrutura inclui um grupo fosfato ligado ao carbono 5' da ribose, que é crucial para sua função como nucleotídeo. No geral, ddCMP serve como uma ferramenta valiosa tanto na pesquisa básica quanto aplicada em bioquímica e biologia molecular.

Fórmula: C₉H₁₄N₃O₆P

InChI: InChI=1S/C9H14N3O6P/c10-7-3-4-12(9(13)11-7)8-2-1-6(18-8)5-17-19(14,15)16/h3-4,6,8H,1-2,5H2,(H2,10,11,13)(H2,14,15,16)/t6-,8+/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=RAJMXAZJKUGYGW-POYBYMJQSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)CC2)C=CC(N)=N1

Sinónimos:

• 2',3'-Dideoxy-5'-Cytidylicaci
• 2',3'-Dideoxycytidine monophosphate
• 2′,3′-Dideoxy-5′-cytidylic acid
• 2′,3′-Dideoxycytidine 5′-monophosphate
• 2′,3′-Dideoxycytidine monophosphate
• 5'-Cytidylic acid, 2',3'-dideoxy-
• 5′-Cytidylic acid, 2′,3′-dideoxy-
• Cytidine-5'-Monophosphate Monohydrate
• Zalcitabine monophosphate
• [(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen phosphate

((2S,5R)-5-(4-Amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate

CAS: 104086-76-2

Fórmula: C₉H₁₄N₃O₆P

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 291.1977

Ref: IN-DA008R8N

2',3'-Dideoxycytidine 5'-monophosphate

CAS: 104086-76-2

Dideoxycytidine 5'-monophosphate (DDCMP) is a molecule that inhibits HIV infection by inhibiting the synthesis of DNA. It binds to the dna template strand, preventing the addition of new nucleotides and thus blocking the progression of HIV infection. DDCMP has been shown to be potent in vitro and in vivo in clinical studies. In cell culture, DDCMP has been shown to inhibit DNA duplexes, leading to a decrease in lymphocytic leukemia cells activated by T-cell receptor stimulation. Structural biology studies have revealed that DDCMP inhibits HIV-1 reverse transcriptase through binding at the M2 subunit of the enzyme's active site.

Fórmula: C₉H₁₄N₃O₆P

Pureza: Min. 95%

Cor e Forma: Powder

Peso molecular: 291.2 g/mol

Ref: 3D-ND170662