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CAS 104091-09-0

:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-D-ácido glutâmico

Descrição:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-D-ácido glutâmico, comumente referido como Fmoc-D-Glu, é um derivado do ácido glutâmico que apresenta um grupo protetor de fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc). Este composto é utilizado principalmente na síntese de peptídeos, particularmente na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS), onde atua como um grupo protetor para o grupo α-amino do aminoácido. O grupo Fmoc é conhecido por sua estabilidade em condições básicas e pode ser removido em condições ácidas suaves, tornando-o vantajoso para a montagem sequencial de peptídeos. A presença da porção de ácido D-glutâmico confere propriedades estereoespecíficas, que podem influenciar a conformação e a atividade biológica dos peptídeos resultantes. Fmoc-D-Glu é tipicamente um sólido branco a off-white e é solúvel em solventes orgânicos como dimetilformamida (DMF) e dimetilsulfóxido (DMSO). Sua estrutura molecular permite reações de acoplamento eficazes com outros aminoácidos, facilitando a construção de cadeias peptídicas complexas para aplicações de pesquisa e terapêuticas.
Fórmula:C20H19NO6
InChI:InChI=1/C20H19NO6/c22-18(23)10-9-17(19(24)25)21-20(26)27-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16-17H,9-11H2,(H,21,26)(H,22,23)(H,24,25)/t17-/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=QEPWHIXHJNNGLU-QGZVFWFLSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CCC(O)=O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Sinónimos:
  • (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioic acid
  • (2R)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)pentanedioic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Fmoc-glutamic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
  • Fmoc-D-Glu-OH
  • Fmoc-D-glutamic acid
  • N-FMOC-<span class="text-smallcaps">D</span>-glutamic acid
  • N-Fmoc-D-glutamic acid
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-glutamic acid
  • D-Fmoc-glutamic acid
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