CAS 105990-41-8

1,4-Didesoxi-1,4-imino-D-ribitol

Descrição:

1,4-Didesoxi-1,4-imino-D-ribitol, com o número CAS 105990-41-8, é um composto sintético que pertence à classe dos iminosacarídeos. É caracterizado pela presença de uma estrutura de ribitol, que é um álcool de açúcar derivado da ribose, com as posições 1 e 4 modificadas para conter grupos imino em vez de grupos hidroxila. Essa modificação estrutural confere propriedades bioquímicas únicas, particularmente em sua capacidade de inibir certas glicosidases e glicosiltransferases, tornando-o de interesse na química medicinal e bioquímica. O composto é tipicamente um sólido branco a off-white e é solúvel em água, o que facilita sua atividade biológica. Suas aplicações potenciais incluem terapias antivirais e antidiabéticas, pois pode interferir no metabolismo de carboidratos e nos processos de replicação viral. Assim como muitos iminosacarídeos, seu mecanismo de ação está ligado à modulação da síntese e função de glicoproteínas, destacando sua importância na pesquisa relacionada à química de carboidratos e ao desenvolvimento terapêutico.

Fórmula: C₅H₁₁NO₃

InChI: InChI=1S/C5H11NO3/c7-2-3-5(9)4(8)1-6-3/h3-9H,1-2H2/t3-,4+,5-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=OQEBIHBLFRADNM-MROZADKFSA-N

SMILES: C(O)[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)CN1

Sinónimos:

• (2R,3R,4S)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-pyrrolidinediol
• (2R,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribitol
• 1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-ribitol
• 3,4-Pyrrolidinediol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R-(2a,3b,4b))-
• DRib
• 3,4-Pyrrolidinediol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R,3R,4S)-

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-ribitol

CAS: 105990-41-8

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-ribitol is a polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid isolated from the roots of mulberry trees (Morus alba) and from the bark of leguminous plants (Angylocalyx pynaertii).  Due to its structure it has been looked at as enzyme inhibitors that mimic glycoside and nucleoside substrates.  It was found to be a potent inhibitor of lysosomal β-mannosidase and eukaryotic DNA polymerases.

Fórmula: C₅H₁₁NO₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 133.15 g/mol

Ref: 3D-MD16163