CAS 107381-31-7

(R)-Propafenona

Descrição:

(R)-Propafenona é um composto quiral utilizado principalmente como medicamento antiarrítmico, particularmente para o tratamento da fibrilação atrial e das arritmias ventriculares. Pertence à classe das fenilpropilaminas e exibe uma estrutura única caracterizada por um grupo propanolamina ligado a um anel fenílico. A configuração (R) indica sua estereoquímica específica, que é crucial para sua atividade farmacológica. A propafenona funciona bloqueando canais de sódio e exibindo propriedades de antagonista beta-adrenérgico, estabilizando assim as membranas cardíacas e reduzindo a atividade elétrica anormal no coração. Geralmente é administrada por via oral e passa por um extenso metabolismo hepático, levando a vários metabolitos, alguns dos quais também possuem propriedades antiarrítmicas. A eficácia e o perfil de segurança do medicamento podem ser influenciados por variações genéticas nas enzimas metabólicas, particularmente nas isoformas do citocromo P450. Efeitos colaterais comuns podem incluir tontura, fadiga e distúrbios gastrointestinais. No geral, (R)-Propafenona é um agente terapêutico importante em cardiologia, com sua estereoquímica desempenhando um papel significativo em sua eficácia clínica.

Fórmula: C₂₁H₂₇NO₃

InChI: InChI=1/C21H27NO3/c1-2-14-22-15-18(23)16-25-21-11-7-6-10-19(21)20(24)13-12-17-8-4-3-5-9-17/h3-11,18,22-23H,2,12-16H2,1H3/t18-/m1/s1

SMILES: CCCNC[C@H](COc1ccccc1C(=O)CCc1ccccc1)O

Sinónimos:

• 1-Propanone, 1-[2-[(2R)-2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl]-3-phenyl- (9CI)
• 1-Propanone, 1-[2-[2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl]-3-phenyl-, (R)-
• 1-(2-{[(2R)-2-hydroxy-3-(propylamino)propyl]oxy}phenyl)-3-phenylpropan-1-one
• (+)-(R)-Propafenone
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• Propafenone isomer-I
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• 1-Propanone, 1-[2-[(2R)-2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl]-3-phenyl-
• 1-[2-[(2R)-2-hydroxy-3-(propylaMino)propoxy]phenyl]-3-phenyl-
• 1-[2-[(2R)-2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl]-3-phenylpropan-1-one

(R)-Propafenone

CAS: 107381-31-7

Stability Hygroscopic
Applications Sodium channel blocker. Antiarrhythmic (class IC).
References Hollmann, M., et al.: Arzneim.-Forsch., 33, 763 (1983), Bryson, H. M., et al.:Drugs, 45, 85 (1993), Rae, A. P., et al.: Am. J. Cardiol., 82, 59N (1998),

Fórmula: C₂₁H₂₇NO₃

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 341.44

Ref: TR-P757495