CAS 108147-54-2

1-Desoxigalactonojirimicina

Descrição:

1-Desoxigalactonojirimicina (CAS 108147-54-2) é um composto derivado de carboidratos que pertence à classe dos iminosacarídeos. É caracterizado por sua capacidade de inibir glicosidases específicas, particularmente aquelas envolvidas no metabolismo de carboidratos. Essa inibição pode ter implicações significativas em vários processos biológicos, incluindo a modulação da síntese de glicoproteínas e potenciais aplicações terapêuticas no tratamento de doenças como diabetes e certas infecções virais. O composto é tipicamente um sólido branco a off-white e é solúvel em água, o que facilita sua atividade biológica. Sua estrutura apresenta um anel de pirrolidina, que é crucial para sua interação com glicosidases. Além disso, 1-Desoxigalactonojirimicina tem sido estudado por seu papel potencial no tratamento de distúrbios de armazenamento lisossômico e como agente antiviral. No geral, suas propriedades únicas e atividades biológicas fazem dele um assunto de interesse em química medicinal e farmacologia.

Fórmula: C₆H₁₃NO₄

InChI: InChI=1S/C6H13NO4/c8-2-3-5(10)6(11)4(9)1-7-3/h3-11H,1-2H2/t3-,4+,5+,6-/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=LXBIFEVIBLOUGU-DPYQTVNSSA-N

SMILES: C(O)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CN1

Sinónimos:

• (2R,3S,4R,5S)-2-(Hydroxymethyl)-3,4,5-piperidinetriol
• 1,5-Dideoxy-1,5-imino-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactitol
• 1-Deoxygalactonojirimycin
• 1-Deoxygalactostatin
• 3,4,5-Piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)-, [2R-(2α,3α,4α,5β)]-
• 3,4,5-piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R,3S,4R,5S)-
• Amigal
• Migalastat
• 1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-galactitol

1-Deoxygalactonojirimycin

CAS: 108147-54-2

Specific and potent inhibitor of lysosomal α-galactosidase with IC50 in nanomolar range. It acts as pharmacological chaperone and assists folding of the wild type and mutant versions of the enzyme. It places itself in the instable active site and prevents the damage to the enzyme during the passage through Golgi apparatus, endoplasmatic reticulum and lysosome axis. The exposure to this compound leads to increased levels of functional α-galactosidase in models for lysosomal storage disorders and brings therapeutic benefits to patients with Fabry disease.

Fórmula: C₆H₁₃NO₄

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 163.17 g/mol

Ref: 3D-MD32148

Migalastat

CAS: 108147-54-2

Migalastat (GR181413A free base) is an orally administered, competitive inhibitor of α-galactosidase A (α-Gal A), demonstrating an IC50 value of 0.04 μM against

Fórmula: C₆H₁₃NO₄

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 163.17

Ref: TM-T71481