CAS 109425-55-0: N-α-Fluorenilmetoxicarbonil-N-δ-terc-butiloxicarbonil-L-ornitina
Descrição:N-α-Fluorenilmetoxicarbonil-N-δ-terc-butiloxicarbonil-L-ornitina, comumente referido como Fmoc-ornitina(Boc), é um derivado de aminoácido protegido usado principalmente na síntese de peptídeos. Este composto apresenta dois grupos protetores: o grupo fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc), que é um grupo protetor comum para o grupo amino, e o grupo tert-butiloxicarbonila (Boc), que protege a amina da cadeia lateral da ornitina. A presença desses grupos protetores permite reações seletivas durante a montagem de peptídeos, facilitando a síntese de peptídeos complexos sem reações secundárias indesejadas. Fmoc-ornitina(Boc) é tipicamente um sólido branco a off-white e é solúvel em solventes orgânicos como dimetilformamida (DMF) e dimetilsulfóxido (DMSO), mas menos solúvel em água. Sua estabilidade em condições laboratoriais padrão torna-o um intermediário valioso na síntese de peptídeos bioativos e produtos farmacêuticos. Além disso, a estrutura do composto permite a fácil remoção dos grupos protetores em condições brandas, possibilitando a geração de peptídeos funcionalizados para várias aplicações em bioquímica e química medicinal.
Fórmula:C25H30N2O6
InChI:InChI=1S/C25H30N2O6/c1-25(2,3)33-23(30)26-14-8-13-21(22(28)29)27-24(31)32-15-20-18-11-6-4-9-16(18)17-10-5-7-12-19(17)20/h4-7,9-12,20-21H,8,13-15H2,1-3H3,(H,26,30)(H,27,31)(H,28,29)/t21-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=JOOIZTMAHNLNHE-NRFANRHFSA-N
SMILES:O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)CCCNC(=O)OC(C)(C)C
- Sinónimos:
- (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
- (S)-5-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-[[[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino]pentanoic acid
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Ornithine, N<sup>5</sup>-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N<sup>2</sup>-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
- Fmoc-<span class="text-smallcaps">L</span>-Orn(Boc)-OH
- Fmoc-Orn(Boc)-OH
- N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-delta-t-butyl-oxycarbonyl-L-ornithine
- N-α-Fluorenylmethoxycarbonyl-N-δ-tert-butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-ornithine
- N<sup>5</sup>-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N<sup>2</sup>-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-ornithine
- Nalpha-Fmoc-Ndelta-Boc-L-ornithine
- N~5~-(tert-butoxycarbonyl)-N~2~-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine
- Ver mais sinónimos
- N5-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine
- Fmoc-L-Orn(Boc)-OH
- L-Ornithine, N5-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
- N-α-Fluorenylmethoxycarbonyl-N-δ-tert-butoxycarbonyl-L-ornithine