CAS 11006-31-8

Monazomicina A

Descrição:

Monazomicina A é um composto antibiótico que ocorre naturalmente e pertence à classe dos macrolídeos. É produzido por certas cepas de actinobactérias, particularmente aquelas do gênero Streptomyces. Este composto exibe uma estrutura molecular complexa caracterizada por um grande anel de lactona, que é típico dos antibióticos macrolídeos. Monazomicina A demonstrou atividade antibacteriana, particularmente contra bactérias Gram-positivas, tornando-se de interesse no campo da química medicinal e da pesquisa de antibióticos. Seu mecanismo de ação envolve a inibição da síntese de proteínas, que é uma característica comum entre os antibióticos macrolídeos. Além disso, Monazomicina A tem sido estudado por suas potenciais aplicações no tratamento de várias infecções, embora seu uso clínico possa ser limitado devido a fatores como desenvolvimento de resistência e toxicidade. As características estruturais únicas do composto e sua atividade biológica continuam a ser objeto de pesquisa, particularmente na busca por novos agentes antimicrobianos diante do aumento da resistência aos antibióticos.

Fórmula: C₇₂H₁₃₃NO₂₂

InChI: InChI=1S/C72H133NO22/c1-39-22-19-20-25-55(79)46(8)54(78)24-17-15-18-26-62(84)95-71(42(4)23-16-13-14-21-31-73)50(12)59(83)37-53(77)36-58(82)48(10)66(88)47(9)56(80)34-51(75)29-27-40(2)63(85)41(3)28-30-52(76)35-57(81)49(11)67(89)60(33-45(7)65(87)44(6)32-43(5)64(39)86)93-72-70(92)69(91)68(90)61(38-74)94-72/h19,22,28,30,32-33,39-42,44,46-61,63-72,74-83,85-92H,13-18,20-21,23-27,29,31,34-38,73H2,1-12H3

Chave InChI: InChIKey=BTUZNIQVZBANAX-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O(C1OC(CO)C(O)C(O)C1O)C2C(O)C(C)C(O)CC(O)C=CC(C)C(O)C(C)CCC(O)CC(O)C(C)C(O)C(C)C(O)CC(O)CC(O)C(C)C(C(CCCCCCN)C)OC(=O)CCCCCC(O)C(C)C(O)CCC=CC(C)C(O)C(C)=CC(C)C(O)C(C)=C2

Sinónimos:

• 48-(7-Amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyloxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one
• 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyl-2-oxooxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-23-yl α-D-mannopyranoside
• Brn 4648585
• Monazomycin A
• Oxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one, 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyl-
• Oxacyclooctatetracontane, monazomycin A deriv.
• Stereoisomer of 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyloxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one
• Takacidin
• U 0142
• Stereoisomer of 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-D-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyloxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one
• Oxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one, 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-D-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyl-
• Monazomycin

monazomycin

CAS: 11006-31-8

Monazomycin is an antimicrobial agent that inhibits mitochondrial functions and cell division by binding to the mitochondria. It is found in galleria mellonella larvae, which are used as a model for studying the effects of antimicrobial agents on insects. Monazomycin is effective against Saccharomyces cerevisiae strain, but not S. cerevisiae cells with high levels of mitochondrial DNA mutations. Monazomycin binds to the mitochondria and inhibits electron transfer, thereby inhibiting oxidative phosphorylation and ATP production. This inhibition leads to cell death by apoptosis or necrosis, depending on the dose administered.

Pureza: Min. 95%

Ref: 3D-FM158622