CAS 110925-86-5

3-desoxi-3-fluorofrutose

Descrição:

3-desoxi-3-fluorofrutose é um análogo sintético da frutose, caracterizado pela substituição de um átomo de flúor na posição 3 da molécula de frutose. Essa modificação altera suas propriedades bioquímicas, tornando-o de interesse em vários campos, incluindo bioquímica e química medicinal. A presença do átomo de flúor pode influenciar a reatividade, estabilidade e interação do composto com sistemas biológicos, afetando potencialmente as vias metabólicas. Como um monossacarídeo, ele mantém a estrutura básica da frutose, que é um açúcar cetose de seis carbonos, mas a substituição de flúor pode impactar sua capacidade de participar em reações enzimáticas que normalmente envolvem frutose. O composto é frequentemente estudado por suas potenciais aplicações na compreensão do metabolismo de açúcares e como uma ferramenta no desenvolvimento de agentes terapêuticos. Além disso, suas propriedades únicas podem fornecer insights sobre o design de inibidores ou moduladores de enzimas ativas em carboidratos. No geral, 3-desoxi-3-fluorofrutose representa um composto valioso para a pesquisa em química de carboidratos e suas implicações biológicas.

Fórmula: C₆H₁₁FO₅

InChI: InChI=1/C6H11FO5/c7-5(3(10)1-8)6(12)4(11)2-9/h4-6,8-9,11-12H,1-2H2/t4-,5-,6-/m1/s1

SMILES: C(C(=O)[C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)F)O

Sinónimos:

• 3-Dff
• 3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose
• D-Fructose, 3-deoxy-3-fluoro-
• (3S,4R,5R)-3-fluoro-1,4,5,6-tetrahydroxy-hexan-2-one

3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose

CAS: 110925-86-5

3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose is a monosaccharide that has been used as an inhibitor of glucose uptake and metabolism in the lymphocytic leukemia cell line. This compound has been shown to inhibit the glucose transporter GLUT1, which is responsible for the transport of glucose across the plasma membrane. 3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose inhibits cancer cells by inhibiting galactitol production through inhibition of gluconeogenesis. It also inhibits oxidative phosphorylation in lymphocytic leukemia cells, leading to apoptosis. 3-Deoxy-3-fluoro-D-fructose has been shown to inhibit cancer growth by blocking glucose uptake in xenopus oocytes.

Pureza: Min. 95%

Ref: 3D-MD03774