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CAS 112380-10-6

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N(alpha)-fmoc-N(im)-tosilo-L-histidina

Descrição:
N(alpha)-fmoc-N(im)-tosilo-L-histidina é um derivado do aminoácido histidina, caracterizado pela presença de um grupo protetor fluorenilmetiloxicarbonila (Fmoc) na posição alfa-amino e um grupo tosila (p-toluenossulfonila) no nitrogênio do imidazol. Este composto é tipicamente utilizado na síntese de peptídeos, particularmente na síntese de peptídeos em fase sólida, devido à sua capacidade de proteger grupos funcionais enquanto permite reações seletivas. O grupo Fmoc é favorecido por sua estabilidade em condições básicas e facilidade de remoção em condições brandas, tornando-o adequado para reações de acoplamento sequenciais. O grupo tosila aumenta a eletrofilicidade do nitrogênio do imidazol, facilitando transformações químicas adicionais. N(alpha)-fmoc-N(im)-tosilo-L-histidina é solúvel em solventes orgânicos como dimetilsulfóxido (DMSO) e dimetilformamida (DMF), e exibe características típicas de derivados de histidina, incluindo potencial para coordenação com íons metálicos e envolvimento em catálise enzimática. Sua estrutura única permite aplicações específicas em bioquímica e química medicinal.
Fórmula:C28H25N3O6S
InChI:InChI=1/C28H25N3O6S/c1-18-10-12-20(13-11-18)38(35,36)31-15-19(29-17-31)14-26(27(32)33)30-28(34)37-16-25-23-8-4-2-6-21(23)22-7-3-5-9-24(22)25/h2-13,15,17,25-26H,14,16H2,1H3,(H,30,34)(H,32,33)/t26-/m0/s1
SMILES:Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)n1cc(C[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC2c3ccccc3c3ccccc23)nc1
Sinónimos:
  • Fmoc-His(Tos)-OH
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-histidine
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