CAS 1145-80-8: N-(Benzyloxi-carbonil)-L-serina
Descrição:N-(Benzyloxi-carbonil)-L-serina, também conhecido como Z-L-serina, é um derivado do aminoácido L-serina, caracterizado pela presença de um grupo protetor benzyloxycarbonilo (Z) no grupo amino. Este composto é tipicamente um sólido cristalino branco a off-white e é solúvel em solventes orgânicos polares, como metanol e dimetilsulfóxido, mas menos solúvel em solventes não polares. É comumente utilizado na síntese de peptídeos como um grupo protetor para o grupo amino, permitindo reações seletivas no grupo carboxila ou nas cadeias laterais. O grupo Z pode ser removido em condições ácidas suaves, facilitando a desproteção do grupo amino quando necessário. N-(Benzyloxi-carbonil)-L-serina também é de interesse na pesquisa bioquímica e em aplicações farmacêuticas devido ao seu papel na síntese de peptídeos e proteínas. Sua estrutura molecular inclui um centro quiral, tornando-o opticamente ativo, e exibe propriedades típicas dos aminoácidos, como a capacidade de participar em ligações de hidrogênio e formar espécies zwitteriônicas em solução.
Fórmula:C11H13NO5
InChI:InChI=1S/C11H13NO5/c13-6-9(10(14)15)12-11(16)17-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,13H,6-7H2,(H,12,16)(H,14,15)/t9-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=GNIDSOFZAKMQAO-VIFPVBQESA-N
SMILES:O=C(O)C(NC(=O)OCC=1C=CC=CC1)CO
- Sinónimos:
- (2S)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropanoic acid
- (2S)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
- (2S)-3-Hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
- (S)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoic acid
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Carbobenzyloxy serine
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester
- Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- Cbz-L-serine
- N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- Ver mais sinónimos
- N-Benzyloxycarbonyl-L-serine
- N-Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- N-Carbobenzyloxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine
- N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]serine
- N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-serine
- N-[(benzyloxy)carbonyl]serine
- N-cbz-l-serine
- NSC 286604
- Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
- Z-Ser-OH
- L-Serine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- L-Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester
- N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-serine
- Serine, N-carboxy-, N-benzyl ester, L-