CAS 117106-22-6

Ácido (2S)-2-amino-4-[[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]amino]butanoico

Descrição:

Ácido (2S)-2-amino-4-[[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]amino]butanoico, comumente referido como Fmoc-L-lisina, é um aminoácido protegido usado principalmente na síntese de peptídeos. Este composto apresenta uma estrutura de lisina, caracterizada por um grupo amino, um grupo carboxílico e uma cadeia lateral que contém um grupo amino. O grupo Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonila) atua como um grupo protetor, permitindo reações seletivas durante a montagem de peptídeos enquanto previne reações secundárias indesejadas. A presença do grupo Fmoc também facilita a purificação e caracterização de peptídeos. Este aminoácido é tipicamente branco a off-white em aparência e é solúvel em solventes polares como dimetilformamida (DMF) e dimetilsulfóxido (DMSO). Sua estrutura contribui para seu papel na formação de ligações peptídicas estáveis, tornando-o essencial na síntese de vários peptídeos e proteínas em aplicações de pesquisa e farmacêuticas. No geral, Fmoc-L-lisina é um bloco de construção valioso no campo da química orgânica e medicinal.

Fórmula: C₁₉H₂₀N₂O₄

InChI: InChI=1S/C19H20N2O4/c20-17(18(22)23)9-10-21-19(24)25-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16-17H,9-11,20H2,(H,21,24)(H,22,23)/t17-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=SWKHFSHBIZGRLP-KRWDZBQOSA-N

SMILES: C(OC(NCC[C@@H](C(O)=O)N)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2

Sinónimos:

• (2S)-2-Amino-4-([[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)butanoic acid
• (2S)-2-Amino-4-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]butanoic acid
• Butanoic acid, 2-amino-4-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-, (2S)-
• Butanoic acid, 2-amino-4-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-, (S)-