CAS 117182-88-4

8,5′-Ciclo-2′-desoxiadenosina

Descrição:

8,5′-Ciclo-2′-desoxiadenosina é um nucleosídeo modificado que apresenta uma ciclicidade única entre a posição 8 da base de adenina e a posição 5′ do grupo de açúcar, resultando em uma estrutura bicíclica. Este composto é um derivado da 2′-desoxiadenosina, que é um bloco de construção do DNA. A ciclicidade altera as propriedades conformacionais e a estabilidade do nucleosídeo, potencialmente influenciando sua atividade biológica e interações com enzimas e ácidos nucleicos. É de interesse na pesquisa bioquímica, particularmente em estudos relacionados aos mecanismos de reparo do DNA e os efeitos das modificações estruturais na função dos ácidos nucleicos. O composto pode exibir propriedades farmacológicas distintas, tornando-se um candidato para investigação adicional em química medicinal. Seu número CAS, 117182-88-4, permite uma identificação precisa em bancos de dados químicos e literatura. No geral, 8,5′-Ciclo-2′-desoxiadenosina representa uma modificação significativa no estudo dos nucleosídeos e seus papéis nos processos celulares.

Fórmula: C₁₀H₁₁N₅O₃

InChI: InChI=1S/C10H11N5O3/c11-8-5-9(13-2-12-8)15-4-1-3(16)7(18-4)6(17)10(15)14-5/h2-4,6-7,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)/t3-,4+,6+,7-/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=MBVGIEDXZGVICG-HPQVQDLLSA-N

SMILES: O[C@H]1C=2N(C=3C(N2)=C(N)N=CN3)[C@@]4(O[C@]1([C@@H](O)C4)[H])[H]

Sinónimos:

• (6S,7S,8S,10R)-4-Amino-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-epoxy-6H-azepino[1,2-e]purine-6,8-diol
• 7,10-Epoxy-6H-azepino[1,2-e]purine-6,8-diol, 4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-, (6S,7S,8S,10R)-
• 8,5′-Cyclo-2′-deoxyadenosine
• (S)-5′,8-Cyclopurine adenine
• 7,10-Epoxy-6H-azepino[1,2-e]purine-6,8-diol, 4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-, [6S-(6α,7β,8β,10β)]-

(5'S)-2'-Deoxy-8,5'-cycloadenosine

CAS: 117182-88-4

(5'S)-2'-Deoxy-8,5'-cycloadenosine is a nucleoside analog that blocks the synthesis of DNA. It is a glycosylated nucleoside that contains an 8-carbon fatty acid chain linked to the 5’ carbon of the sugar ring. This compound is formed from the reaction of (5'S)-2'-deoxyadenosine and dicyclohexylcarbodiimide. The biological properties of this drug are not well understood, but it has been shown to be reactive with physiological levels and able to induce neuronal death in an experimental model. The mechanism for this effect is unknown, but may involve intramolecular hydrogen bonding or hydrolysis by esterases. A molecular docking analysis was performed to study the binding affinity between (5'S)-2'-deoxy-8,5'-cycloadenosine and human mda-mb-231 breast cancer cells. This analysis showed that wild

Fórmula: C₁₀H₁₁N₅O₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 249.23 g/mol

Ref: 3D-SEA18288