CAS 117675-21-5

3'-azido-3'-desoxi-5'-O-beta-glucopiranuronosiltimidina

Descrição:

3'-azido-3'-desoxi-5'-O-beta-glucopiranuronosiltimidina, comumente conhecido como AZT ou zidovudina, é um medicamento antirretroviral usado principalmente no tratamento do HIV/AIDS. Este composto é um inibidor da transcriptase reversa de nucleosídeos (NRTI) que imita os nucleosídeos naturais, interferindo assim na síntese de RNA viral. Sua estrutura apresenta um grupo azido na posição 3', que é crucial para seu mecanismo de ação, pois impede a adição de nucleotídeos adicionais durante a síntese de DNA. A presença do grupo glucopiranuronosílico melhora sua solubilidade e biodisponibilidade. O AZT é tipicamente administrado em sua forma de fosfato, que é ativada dentro do corpo para exercer seus efeitos terapêuticos. O composto tem sido fundamental nos regimes de tratamento do HIV, melhorando significativamente a qualidade de vida e a longevidade daqueles infectados com o vírus. No entanto, também pode levar a efeitos colaterais, incluindo supressão da medula óssea e toxicidade mitocondrial, exigindo monitoramento cuidadoso durante a terapia. No geral, o AZT continua sendo uma pedra angular no manejo da infecção por HIV.

Fórmula: C₁₆H₂₁N₅O₁₀

InChI: InChI=1/C16H21N5O10/c1-5-3-21(16(28)18-13(5)25)8-2-6(19-20-17)7(30-8)4-29-15-11(24)9(22)10(23)12(31-15)14(26)27/h3,6-12,15,22-24H,2,4H2,1H3,(H,26,27)(H,18,25,28)/t6?,7-,8?,9+,10+,11-,12+,15?/m1/s1

Sinónimos:

• AZT glucuronide
• Gazt
• Zidovudine glucuronide
• Thymidine, 3'-azido-3'-deoxy-5'-O-beta-D-glucopyranuronosyl-
• 2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, 1-[(3xi)-3-azido-2,3-dideoxy-5-O-D-glucopyranuronosyl-D-glycero-pentofuranosyl]-5-methyl-
• 3'-Azido-3'-deoxy-5'-O-beta-glucopyranuronosylthymidine

Zidovudine O-β-D-glucuronide

CAS: 117675-21-5

Zidovudine O-β-D-glucuronide

Fórmula: C₁₆H₂₁N₅O₁₀

Pureza: By hplc: 99.89% (Typical Value in Batch COA)

Cor e Forma: off-white waxy solid

Peso molecular: 443.37g/mol

Ref: 54-BICL2611

Zidovudine O-β-D-glucuronide

CAS: 117675-21-5

Fórmula: C₁₆H₂₁N₅O₁₀

Pureza: (NMR) ≥ 95.0%

Cor e Forma: White to off-white solid

Peso molecular: 443.37

Ref: 7W-GC2870

Zidovudine glucuronide

CAS: 117675-21-5

Zidovudine glucuronide: an NRTI antiretroviral for HIV/AIDS treatment; blocks HIV reverse transcriptase, stops viral DNA formation.

Fórmula: C₁₆H₂₁N₅O₁₀

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 443.37

Ref: TM-T71983