CAS 118243-76-8

2-flúor-4-desmetoxidaunomicina

Descrição:

2-flúor-4-desmetoxidaunomicina é um derivado sintético da daunomicina, um antibiótico antraciclínico conhecido por suas propriedades antitumorais. Este composto apresenta um átomo de flúor na segunda posição e não possui um grupo metóxi na quarta posição da porção de açúcar daunosamina, o que altera sua atividade biológica e perfil farmacológico. A presença do átomo de flúor pode aumentar a estabilidade do composto e influenciar sua interação com alvos biológicos, potencialmente melhorando sua eficácia contra certos tipos de câncer. Assim como outras antraciclinas, 2-flúor-4-desmetoxidaunomicina se intercala no DNA, interrompendo os processos de replicação e transcrição, o que leva à morte celular. Sua estrutura contribui para sua capacidade de gerar espécies reativas de oxigênio, aumentando ainda mais seus efeitos citotóxicos. O composto é de interesse na pesquisa do câncer, particularmente no desenvolvimento de novos agentes quimioterapêuticos com melhor seletividade e efeitos colaterais reduzidos em comparação com tratamentos tradicionais. Assim como muitas antraciclinas, a consideração cuidadosa de sua farmacocinética e potencial cardiotoxicidade é essencial em aplicações terapêuticas.

Fórmula: C₂₆H₂₆FNO₉

InChI: InChI=1/C26H26FNO9/c1-9-21(30)15(28)6-17(36-9)37-16-8-26(35,10(2)29)7-14-18(16)25(34)20-19(24(14)33)23(32)13-5-11(27)3-4-12(13)22(20)31/h3-5,9,15-17,21,30,33-35H,6-8,28H2,1-2H3

SMILES: CC1C(C(CC(O1)OC1CC(Cc2c1c(c1c(C(=O)c3cc(ccc3C1=O)F)c2O)O)(C(=O)C)O)N)O

Sinónimos:

• 2-FM-Daunorubicin
• 2-Fluoro-4-methoxydaunorubicin
• 5,12-Naphthacenedione, 9-acetyl-7-((3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-2-fluoro-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-, (7S-cis)-
• 3-Acetyl-8-Fluoro-3,5,12-Trihydroxy-6,11-Dioxo-1,2,3,4,6,11-Hexahydrotetracen-1-Yl 3-Amino-2,3,6-Trideoxyhexopyranoside