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CAS 118373-81-2

:

22-O-(3-Amino-2,3,6-trideoxi-3-C-metil-α-L-arabino-hexopiranosil)-2'-O-de(3-amino-2,3,6-trideoxi-3-C-metil-α-L-arabino-hexopiranosil)vancomicina

Descrição:
A substância química conhecida como "22-O-(3-Amino-2,3,6-trideoxi-3-C-metil-α-L-arabino-hexopiranosil)-2'-O-de(3-amino-2,3,6-trideoxi-3-C-metil-α-L-arabino-hexopiranosil)vancomicina" com o número CAS 118373-81-2 é uma forma modificada da vancomicina, um antibiótico que é principalmente eficaz contra bactérias Gram-positivas. Este composto apresenta modificações estruturais que melhoram suas propriedades farmacológicas, particularmente sua capacidade de combater a resistência a antibióticos. A presença de grupos amino e açúcares trideóxidos contribui para sua maior afinidade de ligação aos precursores da parede celular bacteriana, melhorando assim sua eficácia antibacteriana. As modificações também influenciam sua solubilidade, estabilidade e biodisponibilidade. Derivados da vancomicina como este são de grande interesse na química medicinal por seu potencial para tratar infecções causadas por cepas resistentes de bactérias, incluindo o MRSA (Staphylococcus aureus resistente à meticilina). No geral, este composto exemplifica os esforços contínuos para otimizar as estruturas dos antibióticos para melhores resultados terapêuticos diante do aumento da resistência a antibióticos.
Fórmula:C66H75Cl2N9O24
InChI:InChI=1/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(56(40)101-65-54(86)53(85)52(84)42(22-78)99-65)98-39-11-8-27(15-33(39)68)55(100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-55,57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48+,49+,50-,51+,52+,53-,54+,55+,57-,65-,66-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=ATHQCOUEZPBNLP-JWYJDYCQSA-N
SMILES:O(C=1C2=CC3=CC1OC=4C(Cl)=CC(=CC4)[C@@H](O)[C@@H](NC([C@@H](CC(C)C)NC)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@]3(C(=O)N[C@@]5(C=6C=C(C=7C([C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@]([C@H](O[C@H]8C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@H](C)O8)C=9C=C(Cl)C(O2)=CC9)(NC5=O)[H])=CC(O)=CC7O)C(O)=CC6)[H])[H])[C@@H]%10O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%10O
Sinónimos:
  • 22-O-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-2′-O-de(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)vancomycin
  • (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-2-{[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-18,32,35,37-tetrahydroxy-19-{[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino}-20,23,26,42,44-pentaoxo-48-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentaazaoctacyclo[26.14.2.2~3,6~.2~14,17~.1~8,12~.1~29,33~.0~10,25~.0~34,39~]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid (non-preferred name)
  • PA 45052B
  • Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-2′-O-de(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-
  • 22H-8,11:18,21-Dietheno-23,36-(iminomethano)-13,16:31,35-dimetheno-1H,16H-[1,6,9]oxadiazacyclohexadecino[4,5-m][10,2,16]benzoxadiazacyclotetracosine, vancomycin deriv.
  • (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40R)-2-{[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-18,32,35,37-tetrahydroxy-19-{[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino}-20,23,26,42,44-pentaoxo-48-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentaazaoctacyclo[26.14.2.2~3,6~.2~14,17~.1~8,12~.1~29,33~.0~10,25~.0~34,39~]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid (non-preferred name)
  • Chloroorienticin B
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