CAS 119783-91-4

5-Desoxi-5-fluoroarbekacina

Descrição:

5-Desoxi-5-fluoroarbekacina é um antibiótico aminoglicosídeo sintético que está estruturalmente relacionado à arbekacina, que é usado principalmente por suas propriedades antibacterianas. Este composto exibe um grupo de açúcar modificado, onde o grupo hidroxila na posição 5 é substituído por um átomo de flúor, aumentando sua estabilidade e potencialmente sua eficácia contra certas cepas bacterianas. A presença do átomo de flúor também pode influenciar suas propriedades farmacocinéticas, como absorção e distribuição dentro dos sistemas biológicos. 5-Desoxi-5-fluoroarbekacina é particularmente notado por sua atividade contra bactérias Gram-positivas, incluindo algumas cepas resistentes a outros antibióticos. Seu mecanismo de ação envolve a ligação ao ribossomo bacteriano, inibindo a síntese de proteínas, que é crucial para o crescimento e replicação bacteriana. Assim como outros aminoglicosídeos, o uso deste composto pode estar associado a uma potencial nefrotoxicidade e ototoxicidade, necessitando de monitoramento cuidadoso durante o tratamento. No geral, 5-Desoxi-5-fluoroarbekacina representa um avanço significativo no desenvolvimento de antibióticos destinados a combater infecções bacterianas resistentes.

Fórmula: C₂₂H₄₃FN₆O₉

InChI: InChI=1/C22H43FN6O9/c23-14-18(37-21-9(26)2-1-8(6-25)35-21)10(27)5-11(29-20(34)12(31)3-4-24)19(14)38-22-17(33)15(28)16(32)13(7-30)36-22/h8-19,21-22,30-33H,1-7,24-28H2,(H,29,34)/t8-,9+,10-,11+,12-,13+,14-,15-,16+,17+,18+,19-,21+,22+/m0/s1

Sinónimos:

• (S)-O-3-Amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosyl-(1-4))-N1-(4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl)-2,5-dideoxy-5-fluoro-D-streptamine
• 5-Deoxy-5-epi-5-fluoro-arbekacin
• D-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosyl-(1-4))-N1-(4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl)-2,5-dideoxy-5-fluoro-, (S)-
• (2S)-4-amino-N-{(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)oxy]-4-[(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosyl)oxy]-3-fluorocyclohexyl}-2-hydroxybutanamide