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CAS 127-33-3

:

Demeclociclina

Descrição:
Demeclociclina é um antibiótico tetraciclina que é usado principalmente para tratar várias infecções bacterianas. É caracterizado por sua atividade de amplo espectro contra bactérias Gram-positivas e Gram-negativas, tornando-o eficaz no tratamento de condições como infecções do trato respiratório, infecções do trato urinário e certas infecções de pele. A estrutura química de Demeclociclina inclui um núcleo de naftaceno, que é típico das tetraciclinas, e possui uma substituição clorada única que melhora suas propriedades antibacterianas. Demeclociclina também é conhecido por sua capacidade de inibir a síntese de proteínas nas bactérias, ligando-se à subunidade 30S do ribossomo. Além disso, tem sido usado off-label para o tratamento de condições como acne e como terapia adjunta no manejo de certos tipos de distúrbios renais. No entanto, seu uso diminuiu devido ao surgimento de resistência a antibióticos e à disponibilidade de novos antibióticos com perfis de segurança melhorados. Os efeitos colaterais podem incluir distúrbios gastrointestinais, fotossensibilidade e efeitos potenciais no desenvolvimento de ossos e dentes em crianças.
Fórmula:C21H21ClN2O8
InChI:InChI=1S/C21H21ClN2O8/c1-24(2)14-7-5-6-10(16(27)12-9(25)4-3-8(22)11(12)15(6)26)18(29)21(7,32)19(30)13(17(14)28)20(23)31/h3-4,6-7,14-15,25-26,28-29,32H,5H2,1-2H3,(H2,23,31)/t6-,7-,14-,15-,21-/m0/s1
Chave InChI:InChIKey=FMTDIUIBLCQGJB-SEYHBJAFSA-N
SMILES:O[C@]12[C@]([C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C1=O)(C[C@]3(C(=C2O)C(=O)C=4C([C@H]3O)=C(Cl)C=CC4O)[H])[H]
Sinónimos:
  • (2E,4S,4aS,5aS,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-7-chloro-4-(dimethylamino)-6,10,11,12a-tetrahydroxy-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
  • (2Z,4S,4aS,5aS,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-7-chloro-4-(dimethylamino)-6,10,11,12a-tetrahydroxy-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
  • (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-7-Chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  • (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-7-chloro-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
  • (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-7-chloro-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide hydrochloride (1:1)
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-, (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-, [4S-(4α,4aα,5aα,6β,12aα)]-
  • 6-Demethyl-7-chlorotetracycline
  • 6-Demethyl-7-chlortetracycline
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