CAS 13072-89-4

4,9-Anidrotetrodotoxina

Descrição:

4,9-Anidrotetrodotoxina é uma potente neurotoxina derivada do peixe-globo, especificamente das espécies do gênero Fugu. É um derivado da tetrodotoxina, que é conhecida por sua capacidade de bloquear os canais de sódio dependentes de voltagem nas células nervosas, levando à paralisia e, potencialmente, à falência respiratória fatal. Este composto é caracterizado por sua complexa estrutura molecular, que inclui uma estrutura bicíclica e múltiplos grupos funcionais que contribuem para sua atividade biológica. 4,9-Anidrotetrodotoxina exibe alta toxicidade, com efeitos que podem se manifestar rapidamente após a exposição. Seu mecanismo de ação envolve a inibição seletiva da entrada de íons de sódio, interrompendo a sinalização neuronal normal. Devido à sua extrema toxicidade, esta substância é de grande interesse na pesquisa farmacológica, particularmente no estudo de canais iônicos e potenciais aplicações terapêuticas. No entanto, o manuseio e a pesquisa envolvendo 4,9-Anidrotetrodotoxina requerem protocolos de segurança rigorosos devido aos riscos associados às suas propriedades tóxicas.

Fórmula: C₁₁H₁₅N₃O₇

InChI: InChI=1/C11H15N3O7/c12-8-13-6-2-4-9(17,1-15)5-3(16)10(2,14-8)7(19-6)11(18,20-4)21-5/h2-7,15-18H,1H2,(H3,12,13,14)/t2?,3-,4?,5-,6?,7+,9+,10-,11+/m1/s1

Chave InChI: InChIKey=STNXQECXKDMLJK-PZKHIREQSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@]23[C@@]4([C@@]5([C@](CO)(O)[C@]1(O[C@](O)([C@]2(O[C@@]4(N=C(N)N3)[H])[H])O5)[H])[H])[H]

Sinónimos:

• (2S,3R,4S,5R,11S,12S)-7-amino-2-(hydroxymethyl)-10,13,15-trioxa-6,8-diazapentacyclo[7.4.1.1~3,12~.0~5,11~.0~5,14~]pentadec-7-ene-2,4,12-triol (non-preferred name)
• (4-beta,9-beta)-4,9-Dideoxy-4,9-epoxytetrodotoxin
• (4S,5aS,6S,8R,9S,10S,11S,11aR,12R)-2-Amino-1,4,5a,6,8,9,10,11-octahydro-9-(hydroxymethyl)-6,10-epoxy-4,8,11a-metheno-11aH-oxocino[4,3-f][1,3,5]oxadiazepine-6,9,11-triol
• 4,9-Anhydrotetrodotoxin
• 4-beta,9-beta-Dideoxy-4,9-epoxytetrodotoxin
• 6,10-Epoxy-4,8,11a-metheno-11aH-oxocino(4,3-f)(1,3,5)oxadiazepine-6,9,11-triol, 2-amino-1,4,5a,6,8,9,10,11-octahydro-9-(hydroxymethyl)-, (4S,5aS,6S,8R,9S,10S,11S,11aR,12R)-
• Anhydroepitetrodotoxin
• Tetrodotoxin, 4,9-anhydro-
• Tetrodotoxin, 4,9-dideoxy-4,9-epoxy-, (4-beta,9-beta)- (9CI)
• Tetrodotoxin, 4,9-dideoxy-4,9-epoxy-, (4beta,9beta)-
• Tetrodotoxin, 4,9-dideoxy-4,9-epoxy-, (4β,9β)-
• Tetrodotoxin, anhydro-
• Anhydrotetrodotoxin
• 4,9-Dideoxy-4β,9β-epoxytetrodotoxin
• 4,9Anhydrotetrodotoxin,4,9 Anhydrotetrodotoxin
• (8S)-4,9-Dideoxy-4β,9β-epoxytetrodotoxin

4,9-Anhydrotetrodotoxin

CAS: 13072-89-4

Fórmula: C₁₁H₁₅N₃O₇

Peso molecular: 301.2527

Ref: IN-DA000UV1

4,9-Anhydrotetrodotoxin

CAS: 13072-89-4

4,9-Anhydrotetrodotoxin is a sodium citrate salt of 4,9-dihydro-4,9-dihydroxytetrodotoxin (anhydrotetrodotoxin). It has been shown to bind to the nicotinic acetylcholine receptor on leukemic cells. The hydroxyl group of the cyclohexane ring interacts with the serine hydroxyl group of the receptor and stabilizes the binding. This toxin inhibits calcium ion influx into cells by blocking voltage-gated calcium channels. Chronic oral administration of this drug has been shown to induce clinical responses in patients with chronic myelogenous leukemia who have not responded to other treatments. Hydrophilic interaction chromatography (HILIC) was used to purify 4,9-anhydrotetrodotoxin from a crude extract and monoclonal antibodies were developed for use in immunoassays.

Fórmula: C₁₁H₁₅N₃O₇

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 301.25 g/mol

Ref: 3D-NAA07289

4,9-Anhydrotetrodotoxin

CAS: 13072-89-4

4,9-anhydro-TTX blocks Nav1.6 channels (IC50=7.8 nM); has varying IC50 for Nav1.2-Nav1.8.

Fórmula: C₁₁H₁₅N₃O₇

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 301.25

Ref: TM-T37093