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CAS 131-06-6

:

1-β-D-Arabinofuranosil-5-fluorouracil

Descrição:
1-β-D-Arabinofuranosil-5-fluorouracil, comumente conhecido como Ara-5-FU, é um análogo de nucleosídeo de uracila que incorpora um átomo de flúor na posição 5 do anel de pirimidina. Este composto é caracterizado por sua modificação estrutural, que inclui o grupo de açúcar arabinofuranosídeo, aumentando sua atividade biológica. Ele exibe propriedades antitumorais, principalmente ao interferir na síntese de RNA e DNA, tornando-se um candidato para o tratamento do câncer, particularmente em tumores sólidos. A presença do átomo de flúor contribui para seu mecanismo de ação, pois inibe a timidilato sintase, uma enzima crítica para a replicação do DNA. Ara-5-FU é tipicamente administrado em um ambiente clínico e pode ser usado em combinação com outros agentes quimioterápicos para melhorar a eficácia. Sua farmacocinética e metabolismo são influenciados pela configuração do açúcar, o que afeta a captação e retenção celular. No geral, 1-β-D-Arabinofuranosil-5-fluorouracil representa um composto importante no campo da oncologia, mostrando a importância das modificações estruturais na melhoria do potencial terapêutico.
Fórmula:C9H11FN2O6
InChI:InChI=1S/C9H11FN2O6/c10-3-1-12(9(17)11-7(3)16)8-6(15)5(14)4(2-13)18-8/h1,4-6,8,13-15H,2H2,(H,11,16,17)/t4-,5-,6+,8-/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=FHIDNBAQOFJWCA-MNCSTQPFSA-N
SMILES:O[C@@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C(F)=C2
Sinónimos:
  • 1-(beta-D-arabinofuranosyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 1-beta-D-Arabinofuranosyl-5-fluoro-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione
  • 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-5-fluoro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  • 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-5-fluorouracil
  • 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinosyl-5-fluorouracil
  • 1-β-D-arabinofuranosyl-5-fluoro-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione
  • 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-5-fluoro-
  • 5-Fluorouracil arabinoside
  • 5-fluoro-1-pentofuranosylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • Nsc 406444
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