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CAS 13265-10-6

:

(-)-N-Metilescopolamina

Descrição:
(-)-N-Metilescopolamina é um composto de amônio quaternário e um derivado da escopolamina, conhecido por suas propriedades anticolinérgicas. É caracterizado por sua capacidade de bloquear seletivamente os receptores muscarínicos de acetilcolina, tornando-o útil em várias aplicações médicas, particularmente no tratamento do enjoo de movimento e como um adjunto na anestesia. O composto é tipicamente administrado em sua forma de sal de brometo, melhorando sua solubilidade e biodisponibilidade. (-)-N-Metilescopolamina é reconhecido por sua relativamente baixa penetração no sistema nervoso central devido à sua estrutura quaternária, que limita sua capacidade de atravessar a barreira hematoencefálica em comparação com seu composto pai, a escopolamina. Essa propriedade o torna vantajoso para minimizar os efeitos colaterais centrais, enquanto ainda fornece efeitos anticolinérgicos periféricos, como a redução de secreções e motilidade gastrointestinal. A substância é frequentemente utilizada em ambientes clínicos por sua eficácia no manejo de sintomas associados à salivação excessiva e secreções brônquicas. Assim como com todos os medicamentos, é essencial considerar os potenciais efeitos colaterais e contraindicações ao prescrever ou administrar este composto.
Fórmula:C18H24NO4
InChI:InChI=1S/C18H24NO4/c1-19(2)14-8-12(9-15(19)17-16(14)23-17)22-18(21)13(10-20)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-17,20H,8-10H2,1-2H3/q+1/t12-,13-,14-,15+,16-,17+/m1/s1
Chave InChI:InChIKey=LZCOQTDXKCNBEE-IKIFYQGPSA-N
SMILES:C[N+]1(C)[C@@]2([C@]3([C@](O3)([C@]1(C[C@@H](OC([C@H](CO)C4=CC=CC=C4)=O)C2)[H])[H])[H])[H]
Sinónimos:
  • (-)-N-Methylscopolamine
  • (1R,2R,4S,5S)-7-{[(2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoyl]oxy}-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane
  • (1R,2R,4S,5S)-7-{[(2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoyl]oxy}-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane methyl sulfate
  • (1S,2R,4S,5S)-7-[(3-hydroxy-2-phenylpropanoyl)oxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane bromide
  • (1S,2R,4S,5S)-7-[(3-hydroxy-2-phenylpropanoyl)oxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane nitrate
  • (1α,2β,4β,5α,7β)-7-[(2S)-3-Hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0<sup>2,4</sup>]nonane
  • 1aH,5aH-Tropanium, 6b,7b-epoxy-3a-hydroxy-8-methyl-, (-)-tropate (ester) (8CI)
  • 1α<span class="text-smallcaps">H</smallcap>,5α<smallcap>H</span>-Tropanium, 6β,7β-epoxy-3α-hydroxy-8-methyl-, (-)-tropate (ester)
  • 3-Oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0<sup>2,4</sup>]nonane, 3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0<sup>2,4</sup>]nonane deriv.
  • 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 7-(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy)-9,9-dimethyl-, [7(S)-(1a,2b,4b,5a,7b)]-
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