CAS 13276-67-0

timidilil-(3'-5')-2'-desoxi-5-fluorouridina

Descrição:

timidilil-(3'-5')-2'-desoxi-5-fluorouridina, comumente referido como 5-fluoro-2'-deoxuridina monofosfato (FdUMP), é um análogo de nucleotídeo que incorpora um átomo de flúor na posição 5 da base de uracila. Essa modificação aumenta sua estabilidade e altera sua atividade biológica. O composto é um intermediário chave na síntese de vários análogos de nucleosídeos e é utilizado principalmente na terapia do câncer devido à sua capacidade de inibir a timidilato sintase, uma enzima crítica para a síntese e reparo do DNA. Como resultado, o FdUMP pode interferir na proliferação de células cancerosas que se dividem rapidamente. A presença do átomo de flúor também contribui para suas propriedades farmacocinéticas únicas, tornando-o uma ferramenta valiosa no desenvolvimento de agentes quimioterápicos. Em termos de solubilidade, geralmente é solúvel em soluções aquosas, o que facilita seu uso em estudos biológicos. No geral, o FdUMP exemplifica a modificação estratégica de nucleotídeos para aumentar a eficácia terapêutica em oncologia.

Fórmula: C₁₉H₂₄FN₄O₁₂P

InChI: InChI=1/C19H24FN4O12P/c1-8-4-23(18(29)21-16(8)27)15-3-11(12(6-25)34-15)36-37(31,32)33-7-13-10(26)2-14(35-13)24-5-9(20)17(28)22-19(24)30/h4-5,10-15,25-26H,2-3,6-7H2,1H3,(H,31,32)(H,21,27,29)(H,22,28,30)/t10-,11-,12+,13+,14+,15+/m0/s1

Sinónimos:

• Dtpdfu
• Thymidine, 2'-deoxy-5-fluorouridyl-(5'-3')-
• [(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl hydrogen phosphate (non-preferred name)
• Thymidylyl-(3'-5')-2'-deoxy-5-fluorouridine