CAS 132929-88-5

trans-3′-Hidroxicotinina-O-glucuronídeo

Descrição:

trans-3′-Hidroxicotinina-O-glucuronídeo é um metabolito da nicotina, especificamente um conjugado de glucuronídeo de 3′-hidroxi-cotinina, que é um dos principais metabolitos da nicotina no corpo humano. Este composto é caracterizado pela sua glucuronidação, um processo bioquímico que aumenta a solubilidade de substâncias lipofílicas, facilitando sua excreção do corpo. Ele geralmente aparece como um sólido branco a off-white e é solúvel em água devido à sua natureza polar. A presença do grupo glucuronídeo contribui para suas propriedades farmacocinéticas, influenciando sua distribuição, metabolismo e eliminação. trans-3′-Hidroxicotinina-O-glucuronídeo é frequentemente estudado no contexto do uso de tabaco e do metabolismo da nicotina, servindo como um biomarcador de exposição à nicotina. Sua análise pode fornecer insights sobre o comportamento de fumar e a eficácia das terapias de cessação do tabagismo. Como entidade química, é importante em toxicologia e farmacologia, particularmente na compreensão dos efeitos da nicotina e seus metabolitos na saúde humana.

Fórmula: C₁₆H₂₀N₂O₈

InChI: InChI=1S/C16H20N2O8/c1-18-8(7-3-2-4-17-6-7)5-9(14(18)22)25-16-12(21)10(19)11(20)13(26-16)15(23)24/h2-4,6,8-13,16,19-21H,5H2,1H3,(H,23,24)/t8-,9+,10-,11-,12+,13-,16+/m0/s1

Chave InChI: InChIKey=WALNNKZUGHYSCT-MGKNELHOSA-N

SMILES: CN1[C@@H](C[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)C1=O)C=3C=CC=NC3

Sinónimos:

• (3R,5S)-1-Methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid
• (3R,5S)-1-methyl-2-oxo-5-(pyridin-3-yl)pyrrolidin-3-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid
• 1-O-(trans-3-Hydroxycotinine)-b-D-glucuronide
• trans-3'-Hydroxycotinine O--D-glucuronide
• trans-3′-Hydroxycotinine-O-glucuronide
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, (3R,5S)-1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl, (3R-trans)-
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl, (3R-trans)-
• (3R,5S)-1-Methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, (3R,5S)-1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl

trans-3′-Hydroxycotinine-O-glucuronide

CAS: 132929-88-5

Fórmula: C₁₆H₂₀N₂O₈

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 368.3386

Ref: IN-DA0011EL

1-O-(trans-3-Hydroxycotinine)-b-D-glucuronide

CAS: 132929-88-5

Ref: 7W-GC5222

trans-3'-Hydroxy Cotinine O-b-D-Glucuronide Sodium Salt

Produto Controlado

CAS: 132929-88-5

Fórmula: C₁₆H₁₉N₂O₈·Na

Cor e Forma: Neat

Peso molecular: 390.21

Ref: TR-H414340

trans-3'-Hydroxy Cotinine O-β-D-Glucuronide Ammonium Salt

Produto Controlado

CAS: 132929-88-5

Stability Hygroscopic
Applications A Nicotine (N412420) metabolite. Carcinogen.
References Le Marchand, L., et al.: Cancer Res., 58, 4858 (1998), Minna, J., et al.: J. Clin. Invest., 111, 31 (2003), Bierut, L., et al.: Hum. Mol. Genet., 16, 24 (2007), Thorgeirsson, T., et al.: Nature, 452, 638 (2008),

Fórmula: C₁₆H₂₀N₂O₈·x(NH₃)

Cor e Forma: White To Pale Beige Solid

Peso molecular: 368.34 + x(17.03)

Ref: TR-H924575

1-O-(trans-3-Hydroxycotinine)-b-D-glucuronide ammonium salt

CAS: 132929-88-5

The glucuronidation of 1-O-(trans-3-hydroxycotinine)-b-D-glucuronide ammonium salt is mediated by the enzyme UDP-glucuronosyltransferase. This reaction is catalyzed by the transfer of a glucuronic acid residue from UDP-glucuronic acid to a hydroxyl group on the side chain of 1-O-(trans-3-hydroxycotinine)-b-D-glucuronide ammonium salt. The kinetic analysis of human urine samples has shown that this reaction is significant. This metabolite can be detected in urine samples using next generation sequencing and its concentration can be used as an indicator for the consumption of tobacco or nicotine containing products. Epidemiological studies have shown that this metabolite has significant effects on cancer risk. Genotyping and genotype studies have shown that this metabolite is responsible for genetic polymorphisms that are associated with increased cancer risk.

Fórmula: C₁₆H₂₀N₂O₈•(NH₃)x

Pureza: Min. 97%

Cor e Forma: White Powder

Peso molecular: 368.34 g/mol

Ref: 3D-MH07437