CAS 133174-15-9

N(α)-fmoc-L-citrulina

Descrição:

N(α)-fmoc-L-citrulina é um derivado do aminoácido citrulina, caracterizado pela presença de um grupo protetor 9-fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc) na posição alfa-amino. Essa modificação melhora sua estabilidade e solubilidade, tornando-o adequado para uso na síntese de peptídeos e outras aplicações bioquímicas. O grupo Fmoc é comumente utilizado na síntese de peptídeos em fase sólida devido à sua facilidade de remoção em condições básicas suaves. A L-citrulina em si é um aminoácido não proteico que desempenha um papel no ciclo da ureia e está envolvido na produção de óxido nítrico, contribuindo para vários processos fisiológicos. N(α)-fmoc-L-citrulina é tipicamente utilizado em contextos de pesquisa e farmacêuticos, particularmente no desenvolvimento de peptídeos e proteínas com propriedades funcionais específicas. Sua estrutura molecular inclui uma cadeia lateral que contém um grupo guanidínio, que pode influenciar as interações e reatividade do composto em sistemas biológicos. No geral, N(α)-fmoc-L-citrulina serve como um valioso bloco de construção na química de peptídeos e bioquímica.

Fórmula: C₂₁H₂₃N₃O₅

InChI: InChI=1/C21H23N3O5/c22-20(27)23-11-5-10-18(19(25)26)24-21(28)29-12-17-15-8-3-1-6-13(15)14-7-2-4-9-16(14)17/h1-4,6-9,17-18H,5,10-12H2,(H,24,28)(H,25,26)(H3,22,23,27)/t18-/m0/s1

SMILES: c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](CCCNC(=N)O)C(=O)O)O

Sinónimos:

• Fmoc-L-citrulline
• Fmoc-Cit-OH
• N~5~-carbamoyl-N~2~-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine

Nα-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-citrulline

CAS: 133174-15-9

Fórmula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Pureza: >98.0%(T)(HPLC)

Cor e Forma: White to Almost white powder to crystal

Peso molecular: 397.43

Ref: 3B-F0626

N-Fmoc-L-citrulline, 98%

CAS: 133174-15-9

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Fórmula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Pureza: 98%

Cor e Forma: Solid, White to off-white

Peso molecular: 397.43

Ref: 02-H63342

Fmoc-Cit-OH

CAS: 133174-15-9

Bachem ID: 4017699.

Fórmula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Pureza: 99.0%

Cor e Forma: White Powder

Peso molecular: 397.43

Ref: 01-4017699

L-Ornithine, N5-(aminocarbonyl)-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-

CAS: 133174-15-9

Fórmula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Pureza: 97%

Cor e Forma: Solid

Peso molecular: 397.4244

Ref: IN-DA0014DK

Fmoc-Cit-OH

CAS: 133174-15-9

Peso molecular: 397.42

Ref: 7W-GM0513

Fmoc-L-Citrulline

CAS: 133174-15-9

Fmoc-L-Citrulline

Pureza: 98%

Peso molecular: 397.42g/mol

Ref: 54-OR1013368

Fmoc-Cit-OH

CAS: 133174-15-9

M03232 - Fmoc-Cit-OH

Fórmula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Pureza: 97%

Cor e Forma: Solid, Crystalline Powder

Peso molecular: 397.431

Ref: 10-M03232

FMOC-L-Citrulline extrapure, 99%

CAS: 133174-15-9

Fórmula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Pureza: min. 99%

Cor e Forma: White to off white to slight yellow to beige, Crystalline powder

Peso molecular: 397.43

Ref: SR-61458

Fmoc-Cit-OH

CAS: 133174-15-9

Fmoc-Cit-OH, or N-Fmoc-L-citrulline, is a protected amino acid derivative commonly used in peptide synthesis. The "Fmoc" portion refers to the fluorenylmethyloxycarbonyl group, a protecting group that shields the amino group of citrulline, preventing unwanted side reactions during peptide chain elongation. Citrulline, the core amino acid in Fmoc-Cit-OH, is a non-proteinogenic amino acid, which is not directly incorporated into proteins during translation. In peptide synthesis, Fmoc-Cit-OH is incorporated into peptide chains using solid-phase peptide synthesis (SPPS). This technique allows for the stepwise assembly of peptides on a solid support, with Fmoc-protected amino acids added sequentially. The Fmoc group is then removed using a mild base, exposing the free amino group for the addition of the next amino acid. Fmoc-Cit-OH is particularly valuable in the synthesis of peptides containing citrulline residues, which are often found in biologically active peptides and proteins. These peptides may have therapeutic potential in various fields, including drug discovery and prodrug synthesis.

Fórmula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Pureza: Min. 98 Area-%

Cor e Forma: White Off-White Powder

Peso molecular: 397.42 g/mol

Ref: 3D-FF10665