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CAS 133970-31-7

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N(alpha)-fmoc-N(epsilon)-(2-cloro-Z)-L-lisina

Descrição:
N(alpha)-fmoc-N(epsilon)-(2-cloro-Z)-L-lisina é um aminoácido modificado comumente utilizado na síntese de peptídeos e na pesquisa. O grupo "Fmoc" (9-fluorenilmetoxicarbonila) serve como um grupo protetor para a função amino, permitindo reações seletivas na extremidade carboxila ou nas cadeias laterais. A modificação "N(epsilon)-(2-cloro-Z)" indica que a cadeia lateral da lisina está protegida com um grupo Z (benzyloxycarbonila), que pode ser removido sob condições específicas, e a presença de um átomo de cloro aumenta a reatividade da cadeia lateral. Este composto é tipicamente utilizado na síntese de peptídeos em fase sólida, onde a proteção e desproteção de grupos funcionais são cruciais para a montagem bem-sucedida de peptídeos. Sua estrutura única permite a introdução de funcionalidades específicas, tornando-o valioso no desenvolvimento de terapias baseadas em peptídeos e aplicações de pesquisa. A estabilidade, solubilidade e reatividade do composto são influenciadas por seus grupos funcionais, tornando-o uma ferramenta importante na química orgânica sintética e na bioquímica.
Fórmula:C29H29ClN2O6
InChI:InChI=1/C29H29ClN2O6/c30-25-14-6-1-9-19(25)17-37-28(35)31-16-8-7-15-26(27(33)34)32-29(36)38-18-24-22-12-4-2-10-20(22)21-11-3-5-13-23(21)24/h1-6,9-14,24,26H,7-8,15-18H2,(H,31,35)(H,32,36)(H,33,34)/t26-/m1/s1
SMILES:c1ccc(c(c1)COC(=NCCCC[C@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)O)Cl
Sinónimos:
  • Fmoc-Lys(2-chloro-Z)-OH
  • Fmoc-Lys(2-Cl-Z)-OH
  • D-Lysine, N6-[[(2-chlorophenyl)methoxy]carbonyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
  • N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N'-(2-Chlorobenzyloxycarbonyl)-L-Lysine
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