CAS 136656-49-0

3,4-di-O-acetil-6-O-(tert-butil-dimetil-silil)-D-

Descrição:

3,4-di-O-acetil-6-O-(tert-butil-dimetil-silil)-D-glucopiranose, identificado pelo número CAS 136656-49-0, é um derivado da D-glicose que apresenta grupos protetores específicos. A presença de dois grupos acetila nas posições 3 e 4 e um grupo tert-butildimetilsililo (TBDMS) na posição 6 indica que este composto é projetado para uso em síntese orgânica, particularmente em reações de glicosilação. Os grupos acetila servem para proteger os grupos hidroxila de reações indesejadas, enquanto o grupo TBDMS fornece estabilidade e solubilidade em solventes orgânicos, facilitando transformações químicas adicionais. Este composto é tipicamente utilizado em química de carboidratos, especialmente na síntese de oligossacarídeos e glicosídeos. Suas modificações estruturais aumentam sua reatividade e seletividade em várias reações químicas, tornando-o um intermediário valioso na síntese de estruturas de carboidratos mais complexas. Assim como muitos compostos protegidos por sililo, pode ser desprotegido sob condições específicas para gerar o açúcar correspondente funcionalizado com hidroxila.

Fórmula: C₁₆H₂₈O₆Si

InChI: InChI=1/C16H28O6Si/c1-11(17)21-13-8-9-19-14(15(13)22-12(2)18)10-20-23(6,7)16(3,4)5/h8-9,13-15H,10H2,1-7H3/t13-,14-,15-/m1/s1

SMILES: CC(=O)O[C@@H]1C=CO[C@H](CO[Si](C)(C)C(C)(C)C)[C@@H]1OC(=O)C

Sinónimos:

• 3,4-Di-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactal
• 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-deoxy-D-arabino-hex-5-enitol